Estereoquimica

Estereoquímica
Estereoquímica, área de la química que estudia la estructura tridimensional de las moléculas y las consecuencias de ésta sobre sus propiedades físicoquímicas.
En 1815, el físico francés Jean Baptiste Biot dio los primeros pasos en el campo de la estereoquímica al descubrir la actividad óptica, una propiedad de determinadas sustancias orgánicas que modifican el plano depolarización de la luz polarizada (véase Óptica). En 1848, Pasteur utilizó este principio para separar tartratos mediante luz polarizada.
La estereoquímica es un avance fundamental con respecto al estudio de la mera fórmula molecular. Se distingue la estereoquímica estática, que estudia la estructura espacial de las moléculas, de la estereoquímica dinámica, que se refiere a las modificaciones de esaestructura durante una reacción química.
La estructura de las moléculas no es rígida: los átomos o grupos que las componen pueden ser sometidos a movimientos de rotación y cambiar así de conformación. El estudio de esos cambios se denomina análisis conformacional, un área de la estereoquímica hoy en pleno auge.
Por tanto, la estereoquímica explica la complejidad de la estructura molecular y ladinámica de las interacciones intermoleculares.
Estereoisómeros, en los cuales los átomos están unidos en el mismo orden, pero están orientados de forma distinta en el espacio. Un tipo particular de esteroisomería es la isomería cis-trans (isomería geométrica), producida por una molécula forzada por la rotación limitada de los enlaces a una de las posibles posiciones.
Quiralidad
Se dice que unamolécula es quiral cuando no es superponible con su imagen especular; este concepto fue introducido por Pasteur. Una molécula es quiral cuando no posee ni plano de simetría ni centro de simetría. Una molécula quiral es ópticamente activa, y hace girar el plano de polarización de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda.
Existen diferentes métodos que permiten sintetizar moléculas quirales, y,por tanto, de controlar la quiralidad. Esto se emplea en particular en la síntesis de los medicamentos, que en su mayor parte están formados por moléculas.
4.2.2 Geometría molecular
La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomosestán unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., aligual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada (véase Óptica). El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácidolevoláctico a la izquierda (véase Actividad óptica). El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace estáunido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la...