estereoquimica

Estereoquímica
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacialos vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
Clasificaciónde isómeros
RepetidoLos isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .


Solamente existen dosformas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
En losestereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.


Antes (repetido)Un isómero es el tipo de moléculas que presentan una formula molecular pero possen una estructura distinta.Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Los isómeros estructurales, se caracterizan por que difieren en la forma en comoestán sus átomos conectados (enlazados), y se subdividen en isómeros estructural, de cadena,posicion y función. Un isómero del tipo de cadena, se distingue porque los átomos en unacadena carbonada toman distintas posicionesejemplo. Los del tipo de posición,son los que tienen lamisma secuencia y los mismos grupos funcionales pero se distinguen por la ubicación en laque el grupo funcional se ubica en la secuenciaejemplo. Mientras que los isómeros de función son losque presentan un grupo funcional distinto, por lo tanto están en familias diferentesejemplo.

Los estereoisómeros, se caracterizan por tener todos los enlaces iguales, pero suúnicadiferencia es la distribución espacial de sus componentes. Se pueden clasificar en cis-trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. En la clase cis-trans o geométricos, laconfiguración cis- se le asigna cuando en la distribución geométrica de la molécula, tienegrupos de elementos y/o compuestos iguales (o similares) del mismo lado del doble enlace carbono-carbono ejemplo, y se le denominatrans- a aquellos que de la misma manera que loscis- sus componentes son similares, solo que están orientados de manera contraria ejemplo.

Isómeros geométricos o cis - trans
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.



Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existiren forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene...