Estereoquimica

Estereoquímica
1.- Existen siete isómeros constitucionales correspondientes a la fórmula C4H10O. Escribe sus estructuras. 2.- Propón estructuras que satisfagan las siguientes descripciones: a) Dosésteres isoméricos con la fórmula C5H10O2 b) Dos nitrilos isoméricos con la fórmula C4H7N c) Cuatro olefinas (alquenos) acíclicas isoméricas de fórmula C4H8 3.- Proyecta en Fischer y perspectiva:metiloctano 4.- Considérense las moléculas de ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) representadas en las figuras 1 y 2: a) (S)-1-bromo-1-cloroetano. b) (S)-2-iodobutano. c) (R)-4-cloro-2-

CH3 CO2H HOH 1

CO2H H OH CH3 2

a) Dibuja la proyección de Fischer de 1.b) Indica si las figuras 1 y 2 representan el mismo isómero. c) Explica cual de los dos isómeros (R o S) está representado en 1. 5.-Determina si existe algún estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantiómeros. CH3 OH g) a) CH3CH2CH2Br d) Br CH3CHCH2CHCH3 CH3 b) CH3CHCH2Cl e) CH3CHCH2CH2CH3 OH Br h)Cl Br Cl c) CH CH CHCH Cl f)
3 2 2

CH3

t-Bu

6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L:

a) HOH2C H

NH2

H COOH

b)

H

COOH H H H NH2 CH3c)

COOH Cl H Me

7.- Dadas las siguientes representaciones

H HO I CH Cl 3

HO H3C II

H Cl

OH H CH3 Cl III

CH3 H Cl OH IV

establece razonadamente todas las posibles relacionesentre ellas, así como su configuración absoluta.

8.- Coloca los sustituyentes que faltan en las figuras para que representen los enantiómeros indicados en cada caso:

a= COOH b= OH c= Me d= F

R cI a b

d

R

b a III

S

S a d IV

II

9.- Define la relación de isomería existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroisómeros, enantiómeros, confórmeros...) y establece laconfiguración absoluta:

a)

CHO HO H CH2OH

CHO H OH CH2OH

b) HO

H Me H OH Me OH

HO

H Me H Br OH Me

c) HO

Me COOH H HO

COOH H Me

d)

H Me

Br H

H Me

OH H

Me...