estereoquimica

QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION:
ESTEREOQUIMICA

Estereoquímica




La estereoquímica es el estudio de los
compuestos orgánicos en el espacio.
Para comprender las propiedades de los
compuestos orgánicos es necesario
considerar las tres dimensiones
espaciales.
Las bases de la estereoquímica fueron
puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel,
en el año 1874.

2

Estereoquímica



Dos compuestos con igual fórmula
molecular pero con propiedades físicas
y/o químicas diferentes se denominan
isómeros.
La palabra isómero se emplea, a modo
de término general, para designar
aquellos compuestos que están
relacionados entre sí de alguna de las
siguientes formas: como isómeros
estructurales o como estereoisómeros.
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ISOMEROS
ISOMEROS
Dos compuestos sonisómeros cuando, responden a la misma fórmula
molecular, pero diferentes fórmulas estructurales (es una de las razones del
número de compuestos orgánicos.

Clasificación
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómerosse subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
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LOS
LOS ISÓMEROS
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
CONSTITUCIONALES O
O ESTRUCTURALES
ESTRUCTURALES
Se subdividen en :
 Isómeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
y

CH3 CH CH3


Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3

CH2
 Isómeros de posición
Son aquellos queteniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posición que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3
 Isómeros de función
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH
y
CH3 O CH2 CH3
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LOS
LOS ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS
 Son aquellos que teniendo lamisma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados

de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
- Enantiómeros

Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocación delos sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Ejemplo:
H

CH3

CH3

C

C

(3)
H

Objeto

Imagen
especular

(4)
HO COOH
(1)

HOOC OH
(2)

Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
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7

ISOMERÍA (compuesto
distintos con la misma
TIP O S D E IS O M E R ÍA
fórmula molecular)
a

ESTRUCTURAL

E S T E R E O IS O M E R ÍA

D e cadena

c is - t r a n s

D e p o s ic ió n

Is o m e r ía ó p t ic a

D e f u n c ió n

d e x tro (+ )
m e z c la r a c é m ic a

le v o ( - )

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula
De cadena:
CH
semidesarrollada).


3








(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3y butano

CH3–CH2–CH2–CH3

De posición:


1-propanol



y 2-propanol

CH3–CH2–CH2OH
CH3–CHOH–CH3

De función:


propanal

CH3–CH2–CHO



y propanona CH3–CO–CH3
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Ejemplos de isomería de
cadena
Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
 Isopentano (2 metil butano)
CH3
CH3- CH -CH2-CH3
 Neopentano (dimetil propano)
CH3
CH3- C - CH3
CH3


Ejemplos de isomería deposición


Pentanol (3 isómeros de posición)






1 pentanol
2 pentanol
3 pentanol

Escriba 5 ejemplos de posición

Ejemplos de isomería de
Función
Ejemplo el ciclohexano y el 1 hexeno
(C6H12), el ciclohexano es un alcano cíclico y
el 1-hexeno es un alqueno.
 Varía el grupo funcional, conservando el
esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C4O2H8 puede corresponder a:...