Estereoquimica

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE BIOLOGIA - MICROBIOLOGIA
INFORME DE PRÁCTICA Nº 9
ESTEREOQUIMICA

Nombre : Luis Felipe Malqui Catacora
Código : 2011 – 11 80 21
Grupo : G1
Profesor : Alberto Condori Gamarra
Curso : Química Orgánica

TACNA – PERÚ
2012

ESTEREOQUIMICA

1. Objetivos

* Realizar reaccionespara la conversión del ácido maleico (cis) en ácifo fumárico (trans), a diferentes pH y con iones o moléculas.
* Determinar, mediante la recolección de productos sólidos y sus puntos de fusión en cuales de los diferentes valores de pH ocurrió la isomerización y qué otros productos se pudieron haber formado.

2. Fundamento Teórico

La estereoquímica es una parte de la Química queestudia la disposición espacial o tridimensional de las moléculas que conforman las sustancias, de cuyo arreglo dependen sus propiedades físicas y químicas.
Dos o más sustancias que poseen la misma composición; es decir el mismo tipo y número de átomos y el mismo peso molecular, se denominan isómeros, éstos difieren cuando menos en una propiedad física o química. Los isómeros pueden ser estructuralesy estereoisometrías, estos últimos pueden ser a su vez: isómeros ópticos y geométricos.

3. Reactivos y Materiales

* Tubos de ensayo
* Bomba al vacío
* Ac. Maleico
* Cloruro de amoniaco
* Ac. Sulfúrico
* Permanganato de Potasio

4. Procedimiento Experimental

4.1Conversión del ácido maleico (cis) en ácido fumárico (trans)

a) Marcar 5 tubos de ensayopequeños limpios y secos como: A, B, C, D y E.
Se pone en ellos los reactivos que se indican:
Tubo A: 0,5 g de ácido maleico más 1,5 ml de HCl 4 N.
Tubo B: 0,5 g de ácido maleico más 1,5 ml de H2S04 3N.
Tubo C: 0,5 g de ácido rnaleico más 0,5 g de NH4Cly 1,5 ml de agua destilada.
Tubo D: 0,5 g de ácido maleico más 0,5 g de NH4Cl y 1,5 ml de agua destilada,
agregue 1,5 ml de H2S04 3 N.
TuboE: 0,5 g de ácido maleico más 1,5 ml de agua destilada

b) Se pone los tubos, al mismo tiempo, en un vaso de agua en ebullición y caliéntelos
durante 15 minutos agitándolos para ayudar a disolver los sólidos.

c) Una vez que se hayan disuelto los sólidos, anote cualquier cambio que ocurra y se
observa si en cualquiera de los tubos se forma algún sólido durante calentamiento. En talcaso, retire el tubo del agua caliente, enfríelo y recoja los cristales por filtración al vacío (emplee la bomba de vacío); lávelos con agua fría (extraída de refrigerador) y séquelos.

d) Determinar el punto de fusión de cada uno de los sólidos obtenidos. Es necesario
determinar el punto de fusión de todos los sólidos que aparezcan aún después de los 15 minutos de calentamiento. Si el sólido encuestión no funde a los 190 C0, no insista, pues el baño utilizado no pasa de esa temperatura sin producir gases tóxicos.

e) Los posibles productos formados son: Ácido L (-) rnálico P.F. = 99-100°C, Ácido (DL) málico P.F. = 128-129°e, Ácido rnaleico P.F. = 139-140°C, Ácido L (-) clorosuccínico P.F. = 176°e, Ácido (DL) clorosuccínico P.F. = 153-154°C y Ácido fumárico P.F. = 300-3024.2 Pruebas características

a) Ponga 2 ml de agua destilada en un tubo de ensayo pequeño y añada unos 0,05 g de ácido maleico. Agite bien el tubo hasta que se disuelva el ácido, luego vierta al tubo una o dos gotas de solución de bromo al 1 %. Observe y tome nota.

b) Repita la prueba con solución de KMnO4 al 1 %.

c) Empleando ácido fumárico, repita las pruebas con lassoluciones de bromo y de Permanganato de Potasio.
4 Resultados Experimentales
5.1 Conversión del Ac. Maleico(cis) en Ac. Fumárico (trans)
Se observa que los tubos las reacciones de A, B, E se encuentran a Tº ambiente en cambio los tubos, C y D están fríos.

* Reacción química del tubo A
Ac. Maleico Ac. Fumarico
Ac. cis-butenodioico Ac. trans -butenodioico

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