Estereoquimica

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA DE BIOANÁLISIS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA ORGÁNICA

ESTEREOQUÍMICA
Prof(a): Diana Arredondo

ESTEREOQUÍMICA
Es la parte de la química que tomacomo base el estudio de la disposición
espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a
las propiedades y reactividad de dichos compuestos.
ISÓMEROS
Compuestos que tienen lamisma fórmula molecular pero no estructuras idénticas
ISÓMEROS

Isómeros Constitucionales
Posición

Cadena

Función

Isómeros Configuracionales
Isómeros Cis- Trans

Isómeros con centros
asimétricosIsómeros debidos a la rotación
restringida entorno a los enlaces
C-C

Isómeros constitucionales
ISÓMEROS DE FUNCIÓN

CH3CH2OH
ETANOL

CH3OCH3
ÉTER DIMETÍLICO

ISÓMEROS DE CADENA
CH3(CH2)7CH3CH3CH(CH2)5CH3
CH3

ISÓMEROS DE POSICIÓN
CH3CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH3
Cl

ISÓMEROS CONFIGURACIONALES O
ESTEREOISÓMEROS
Difieren en la forma en que sus átomos se
disponen en el espacio

Isómeros cis- trans
Sonel resultado de una
rotación impedida

Isómeros con centros
asimétricos

Productos de moléculas que no son
superponibles con sus imágenes
especulares

Los objetos quirales tienen imágenes especularesno
sobreponibles

Imágenes aquirales

Presencia de carbonos asimétricos
Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes
diferentes, y a menudo se resalta con un (*).
CH3
*C

CH3CH2Br

CH3
H

*C
H

CH3CH2
Br

El átomo de carbono 2 del 2-bromobutano está enlazado a un átomo de
hidrógeno, un átomo de bromo, un grupo metilo y un grupo etilo; es un átomo
de carbono asimétrico y esresponsable de la quiralidad del 2-bromobutano.
ENATIÓMEROS: Imágenes especulares invertidas que no se pueden
sobreponer

Por otro lado, si dos grupos unidos a un átomo de carbono son iguales,normalmente esta disposición no da lugar a una molécula quiral.
H
CH3CH2

C

CH2CH3

3- Bromopentano

Br
Llegados a este punto se podría hacer una generalización de estos conceptos, pero hay
que tener en...