Estereoquímica


Instituto Tecnológico de Colima

Ingeniería Bioquímica

Química Orgánica I
Dr. Francisco J. Delgado Virgen


Trabajo
La estereoquímica y su importancia en la industria farmacéutica.

Presentan
Kimberly Rangel Borboa
Elizabeth Álvarez Rivera
Esmeralda Ceballos Zamora
Estefanía Cobián Neri


Villa de Álvarez, Colima. Martes 15 de febrero de 2011
INDICE
INTRODUCCIÓN

1.ESTEREOISOMETRÍA: CLASIFICACIÓN DE ESTÉREO ISÓMEROS

1.1. Enantiomeros
1.2. Diastereómeros
1.3. Confórmeros

2. CONCEPTO DE QUIRALIDAD

3. REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL DE ENANTIOMEROS CON UNO Y DOS CENTROS QUIRALES

3.1. Proyecciones con Fórmulas de Bolas y Varillas
3.2. Proyecciones "Cuña" (o fórmulas bidimensionales)
3.3. Proyecciones Fisher

4. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSENANTIOMEROS: ACTIVIDAD ÓPTICA

4.1. Luz Polarizada en un Plano
4.2. El Polarimetro
4.3. Descubrimiento de la Enantiomería
4.4. Mezcla Racémica
4.5. Pureza Óptica

5. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ENANTIOMEROS

6. CONFIGURACIÓN

6.1. Especificación de la Configuración: Nomenclatura de Enantiomeros
6.2. Sistema (R) , (S) para un Compuesto con Dos Átomos de Carbono Quirales:Diastereómeros y Compuesto Meso

7. ESTEREOQUÍMICA DINÁMICA






INTRODUCCIÓN
La Química es sin duda una ciencia molecular. Los fenómenos químicos observables se explican convenientemente en términos de la estructura molecular del material que se está transformando.
Aquella parte del estudio de la estructura molecular que se ocupa del arreglo especial de los átomos o grupos en lasmoléculas, se conoce como Estereoquímica.
Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista histórico al estudio de la Estereoquímica fue la sugerencia hecha independientemente por Le Bel (Francés) y Van't Hoff (Holandés) en 1874 de que las moléculas existen en forma tridimensional y que el carbono en compuestos orgánicos adopta un arreglo tetrahedral. Esta suposición fue entonces, el punto departida para explicar ciertos fenómenos íntimamente relacionados con la Enantiomería o estudio de las moléculas que tienen la propiedad de rotar el plano de la luz polarizada, fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913). Otra contribución importante fue también, el reconocimiento de Louis Pasteur (1848-1853) de que la actividad óptica era causada por estructuras disimétricas o quirales yque las moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la derecha o izquierda están relacionados entre sí como lo está un objeto a su imagen especular.
El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de la estructura molecular donde ligeras diferencias en la configuración espacial (como seria la diferencia que puede existir entre nuestra mano derecha eizquierda) entre moléculas de un mismo compuesto hace que se comporten químicamente, de forma tan diferente.
Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determina propiedades físicas tan evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar letales. Así, porejemplo existen dos glucosas y sólo una desempeña un papel de importancia extrema en el metabolismo animal, la otra no es metabolizada por los animales (no podemos sentirle sabor dulce) ni es fermentada por las levaduras. Existen también dos adrenalinas (hormonas) pero una de ellas tiene actividad hormonal superior. De casi todos los aminoácidos existentes se presentandos formas espaciales ligeramente diferentes pero sólo uno de ellos tiene importancia biológica. No acabaríamos si continuáramos nombrando ejemplos.
El estudio de la estereoquímica es de suma importancia, al igual que sus aplicaciones en distintas áreas. A lo largo del presente trabajo se pretende introducir y analizar los conceptos estereoquímicas fundamentales y su utilidad....