Estereoselectividad

ESTEREOSELECTIVIDAD

Una reacción es estereoselectiva cuando produce predominantemente un enantiómero de un par posible, o un diasterómero de varios posibles. Las reacciones estereoselectivaspueden ser de dos tipos: enantioselectivas, enlas que la selección es entre productos enantioméricos y diastereoselectivas, en las que la selección es entre productos diastereoméricos.
Laestereoselectividad es la formación preferente de un estereoisómero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la formación de un estereoisómero está favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando sólose forma un estereoisómero de los posibles. Se habla de diastereoselectividad cuando los estereoisómeros son diastereómeros y de enantioselectividad cuando son enantiómeros. Un estereoisómero es unisómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.
Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros,fácilmente interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces. Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.
Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles entre símediante ruptura de enlaces.
Estos, a su vez, se pueden clasificar en:
- Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.
-Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que es una molécula quiral, que posee quiralidad o que esópticamente activa.
- Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros, los que no son enantiómeros, o sea, no son imágenes especulares entre sí.
- Un compuesto puede tener como...