Estereoselectividad
Páginas: 3 (705 palabras)
Publicado: 21 de enero de 2015
ESTEREOSELECTIVIDA
Introducción
Una reacción estereoselectiva es aquella que conduce a la formación preferente de un estereoisómero. Las reacciones de olefinación de Wittig son un ejemplo dereacciones estereoselectivas:
Ph CHO + Ph3P=CHPh H Ph + H H
Ph HPh Ph
trans (70) : cis (30)
La reacción de Wittig permite la preparación de un alquenomediante la reacción de un aldehído o cetona con el iluro generado a partir de una sal de fosfonio. La geometría del alqueno resultante depende de la reactividad del iluro.
La adición de bromo al2-buteno da 2,3-dibromobutano. En esta reaccion se generan dos centros quirales y sabemos que el producto puede existir como compuesto meso y como un par de enantiómeros.* *
CH3CH CHCH3 + Br2 CH3 CH CH CH3
Br Br
Elreaccionante también existe en forma de diasterómeros: un par de isómeros geométricos. Si partimos del cis-2-buteno por ejemplo. El cis-2-buteno sólo da el 2,3-dibromobutano racémico y nada del meso. Unareacción que produce predominantemente un estereoisómero (o un par de enantiómeros) de varias posibilidades diasterómeras se llama reación estereoselectiva.
Una reacción que genera un segundo centroasimétrico en una molécula ópticamente activa. Por ejemplo, considere la introducción de un átomo de bromo en una muestra ópticamente activa de 2-clorobutano, el 2-bromo-3-clorobutano:
En estareacción se forma un segundo átomo de carbono asimétrico en una molécula que contiene un átomo de carbono asimétrico. En la generación del segundo centro asimétrico, no interviene ninguno de los enlaces...
Introducción
Una reacción estereoselectiva es aquella que conduce a la formación preferente de un estereoisómero. Las reacciones de olefinación de Wittig son un ejemplo dereacciones estereoselectivas:
Ph CHO + Ph3P=CHPh H Ph + H H
Ph HPh Ph
trans (70) : cis (30)
La reacción de Wittig permite la preparación de un alquenomediante la reacción de un aldehído o cetona con el iluro generado a partir de una sal de fosfonio. La geometría del alqueno resultante depende de la reactividad del iluro.
La adición de bromo al2-buteno da 2,3-dibromobutano. En esta reaccion se generan dos centros quirales y sabemos que el producto puede existir como compuesto meso y como un par de enantiómeros.* *
CH3CH CHCH3 + Br2 CH3 CH CH CH3
Br Br
Elreaccionante también existe en forma de diasterómeros: un par de isómeros geométricos. Si partimos del cis-2-buteno por ejemplo. El cis-2-buteno sólo da el 2,3-dibromobutano racémico y nada del meso. Unareacción que produce predominantemente un estereoisómero (o un par de enantiómeros) de varias posibilidades diasterómeras se llama reación estereoselectiva.
Una reacción que genera un segundo centroasimétrico en una molécula ópticamente activa. Por ejemplo, considere la introducción de un átomo de bromo en una muestra ópticamente activa de 2-clorobutano, el 2-bromo-3-clorobutano:
En estareacción se forma un segundo átomo de carbono asimétrico en una molécula que contiene un átomo de carbono asimétrico. En la generación del segundo centro asimétrico, no interviene ninguno de los enlaces...
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