Esteres

RECONOCIMIENTO DE ACIDOS CARBOXILICOS, ANHIDRIDOS Y ESTERES
INTRODUCCIÓN:
A nivel industrial y biológico los ácidos carboxílicos tienen una amplia distribución e importancia debido al papel que juegan en el metabolismo.
Los grupos carboxilos tienen una característica y es que pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Esto depende de que tan larga sea la cadena decarbonos ya que a mayor longitud, menor será la solubilidad en agua, la acidez de los ácidos carboxílicos se debe al hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos que presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la baseconjugada. (1)
Como se puede ver en la siguiente estructura:
Ilustración [ 1 ] (2)

Por otro lado encontramos muchos productos con los cuales interactuamos en nuestra vida cotidiana, que tiene el grupo carboxilo, como es el caso de la vitamina o acido ascórbico la cual es importante por ser hidrosoluble, el acido ascórbico se comporta como un ácido carboxílico vinílogo, en donde el doble enlace("vinilo") transmite pares de electrones entre el hidroxilo y el carbonilo, su acidez se debe a que tiene la posibilidad de que se ionice el hidroxilo situado sobre el carbono 3, formando un anión que queda estabilizado por resonancia. Eventualmente, puede incluso disociarse el hidroxilo situado en el carbono 2, formando un dianión, pero tiene un pKa más alto debido a que esta en C 2. Tiene unaestructura de lactona y dos grupos hidroxilos enólicos, así como un grupo alcohol primario y secundario. La estructura endiol motiva sus cualidades antioxidantes, ya que los endioles pueden ser oxidados fácilmente a dicetonas, en la siguiente imagen se muestra la estructura del acido ascórbico y como el doble enlace estabiliza la forma desprotonada. (3)

Ilustración [ 2 ] (4)Movimiento de los pares de electrones en la desprotonación
Los esteres son muy utilizados ya que actúan como disolventes en la industria a parte tiene un olor agradable los aromas de flores y frutas se deben a la presencia de éste grupo. Se utiliza en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas, como por ejemplo, el formiato de etilopresenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín, las reacciones más importantes de los esteres son:
Reacción de los ésteres con amoníaco:
Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. La forma general es la siguiente:
Reacción [ 1 ] (5)

Reducción de los ésteres:
Al igual que los ácidoscarboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio como se aprecia en la siguiente reacción:

Reacción [ 2 ] (6)

Para la hidrolisis de esteres, se encuentran dos reacciones:
Hidrólisis ácida de los ésteres:
Reacción [ 3 ] (7)
Se produce el ácido carboxílico y alcoholrespectivo:



Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de saponificación):
Reacción [ 4 ] (8)
Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol como se muestra en la siguiente reacción:

Reacciones de los anhídridos de ácido:
Los anhídridos dan las mismasreacciones que los cloruros de ácidos, pero algo más lentamente; los segundos generan una molécula de HCI, mientras los primeros dan una de ácido carboxílico.
* Reacción [ 5 ] (9)
Hidrólisis:

* Amonolisis (conversión a aminas):
Reacción [ 6 ] (10)

Hidroxamato férrico:
Los ésteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo ácidos...