Esteres

Formación de ésteres.- Cuando calentamos un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido (como el H2SO4, por ejemplo) se forma un éster (familia que describiremos más adelante).
H2SO4
Reacción general ROH + R-COOH ----------> R-COOR + H2Oalcohol ácido carboxílico éster
Un ejemplo
H2SO4
CH3CH2OH + CH3-CH2-COOH ---------> CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O
etanol ácido propanoico propanoato de etilo

Reactividad de los ácidos carboxílicos.- En el grupo carboxilo se encuentran un grupo hidroxilo y otrocarbonilo unidos al mismo carbono. Debido a su proximidad, los dos grupos no pueden actuar completamente independiente el uno del otro, y en consecuencia el grupo carbonilo no es enteramente comparable al de los aldehídos y cetonas, ni el grupo hidroxilo al de los alcoholes.
En la mayoría de las reacciones de los ácidos carboxílicos interviene la adición nucleofílica de algún reactivo al grupocarbonílico del grupo carboxilo, seguida por una reacción de eliminación para regenerar el grupo carbonílico.
Las reacciones más importantes de los ácidos carboxílicos las podemos agrupar en:
Formación de sales.- Los ácidos carboxílicos son lo suficientemente ácidos para disociarse en agua liberando un protón, y formar sales al reaccionar con los hidróxidos o con los carbonatos o bicarbonatos de sodio.Aunque los ácidos carboxílicos no son tan fuertes como los ácidos inorgánicos, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales hasta aquí estudiados. Son ácidos más fuertes que el agua o que el ácido carbónico por lo que forman sales de sodio al reaccionar con el hidróxido o con el carbonato o el bicarbonato de sodio.
Es importante examinar el efecto de diferentes sustituyentes sobre la acidezde los ácidos carboxílicos. La tabla 2 nos muestra algunas constantes de acidez.

Formación de ésteres.- Los ésteres se consiguen calentando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un poco de ácido sulfúrico concentrado. Así, por ejemplo:
H2SO4
CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
ácido acéticoetanol acetato de etilo
La reacción es reversible, así, si un éster se calienta con una solución ácida acuosa se consigue el ácido carboxílico y el alcohol. Para lograr un buen rendimiento del éster se debe utilizar un exceso de uno de los reactivos generalmente el alcohol.

TABLA 2: Constante de acidez de algunos ácidos carboxílicosÁcidos Ka
H-COOH 1,77x10-4
CH3-COOH 1,75x10-5
CH3-CH2-COOH 1,30x10-5
ClCH2-COOH 1,30x10-3Cl2CH-COOH 5,53x10-2
Cl3C-COOH 2,32x10-1
C6H5-COOH 6,30x10-5
ácido 4-etilbenzoico 4,20x10-5
ácido 4-clorobenzoico 1,03x10-4ácido 4-nitrobenzoico 3,60x10-4

El oficio del ácido es protonar el grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo cual como ya lo indicamos para aldehídos y cetonas, aumenta la estabilidad del grupo carbonilo frente al ataque nucleofílico, puesto que se aumenta la carga positiva que lleva el carbono carbonilo.
Formación de amidas.- Las amidas son un grupo de compuestos nitrogenados...