Esterificacion de fischer- speier

Páginas: 2 (335 palabras) Publicado: 21 de marzo de 2011
1.- ¿En qué consiste y como es el mecanismo de esterificación de Fischer? De un ejemplo especifico.
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especialde esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y unalcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por EmilFischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles ala eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer incluyen al ácidosulfúrico, ácido tósico y un ácido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a cabo sin unsolvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110°C.-------------------------------------------------
Mecanismo
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico,incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere unprotón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ionoxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación....
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