esterificacion

SÍNTESIS DEL SALICILATO DE METILO A PARTIR DE LA ESTERIFICACIÓN DE FISHER ENTRE EL ÁCIDO SALICÍLICO Y METANOL ANHIDRO EN MEDIO ÁCIDO

Daniela Marín, Dorys Conde, Guillermo García, Isadora Navarro, Luis Sulca
Laboratorio de Química Orgánica, Sección (jueves pm), Escuela de Química
Facultad de Ingeniería, Universidad de Carabobo

Profesor: Jesús Escobar
Preparadora: Ana Gil

RESUMENEl método para la síntesis del salicilato de metilo partiendo del ácido salicílico en esta práctica fué por esterificación de Fischer, método en el que se usan los siguientes reactivos: un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido mineral que para el caso en particular fue el ácido sulfúrico. Se disolvió ácido salicílico en metanol anhidro, se añadió el ácido sulfúrico,esta solución fue calentada por tiempo prolongado hasta obtener como producto final el éster en cuestión y agua, se efectúo un proceso de purificación de extracción líquido-líquido, neutralización, entre otros. Se obtuvo una masa de éster la cual arrojo un rendimiento experimental de (82±3) %.

Palabras claves: acido carboxílico, alcohol, ésteres, esterificación de Fischer, salicilato de metilo.INTRODUCCIÓN

Las reacciones de esterificación de Fischer, caso de estudio de la práctica involucran condiciones de equilibrio químico en el cual se ha demostrado que dicha constante es igual a 4 y por lo tanto se puede alcanzar un rendimiento máximo de 67%. Los ésteres están entre los compuestos naturales más diseminados, muchos son líquidos de olor agradable los cuales originan oloresfragantes de flores y frutos, por lo que su interés a nivel industrial radica en la producción sintética empleada en alimentos como: butanoato de metilo (manzana), butanoato de etilo (piña), como disolvente: acetato de etilo en removedores de barnices y los ftalatos de dialquilo, empleados en plastificantes para conservar polímeros [1].
METODOLOGÍA

Para la obtención del salicilato de metilo por elmétodo de Esterificación de Fisher se utilizaron los siguientes reactivos: (9,7 ± 0,1) g de ácido salicílico, (50,0 ± 0,5) mL de metanol anhidro. Adicionalmente se añadió (5,0 ± 0,5) mL de ácido sulfúrico concentrado (con agitación leve durante la adición). Se realizó un montaje a reflujo y se calentó la mezcla por una hora aproximadamente. Seguidamente la mezcla se enfría a temperatura ambiente yse añade (25,0 ± 0,5) mL de n-hexano. Se descarta la parte acuosa por una decantación. Luego se neutraliza, con (20,0± 0,5) mL de bicarbonato de sodio al 5%p/v (NaHCO3), la fase orgánica. Nuevamente se descarta la parte acuosa. En un beaker de 500mL se añade 300 mL de agua corriente y se coloca a calentar a ebullición con el uso de una plancha calefactora. La fase orgánica se vertió en unabeaker y se le añadió sulfato de sodio anhidro (Na2SO4), luego que los sólidos de dicho sulfato se depositaran en el fondo del matraz, se procedió a filtrar la muestra y se transvasó a un Erlenmeyer, éste se sumergió en el agua hirviendo hasta la evaporación de todos los vapores. Se peso y se midió el índice de refracción y se realizó la prueba de identificación, utilizando: 1 gota del compuesto, (1,00± 0,05) mL de clorhidrato de hidroxilamina 0,5N en etanol y (0,20 ± 0,05) mL de hidróxido de sodio (NaOH) 6N, calentando todo a ebullición. Se enfrió la mezcla y se añadió (2,00 ± 0,05) mL de etanol; posteriormente se le añadió 1 gota de solución de cloruro férrico al 5%, se observaron los cambios. Se desmontó el sistema de reflujo y se limpió el lugar de trabajo. Se midió presión y temperaturaambiente.

Figura 1. Montaje Experimental Reflujo

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los ésteres se pueden sintetizar por medio de una reacción de sustitución nucleofílica de acilo de un ácido carboxílico con un alcohol. La reacción de esterificación de Fisher es una sustitución nucleofílica de acilo realizada en condiciones ácidas. Los alcoholes neutros no atacan a los ácidos carboxílicos por que...