Esterificación


UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMINA ORGÁNICA
(315)
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: ESTERIFICACIÓN
NOMBRE: LILIAN KENNIA CARBO SUÁREZ

CURSO: TERCERO “A”

NOMBRE DEL PROFESOR: ING.QCA. JANET BENÍTEZ

FECHA DE EJECUCIÓN:
12DE JUNIO DE 2014

FECHA DE ENTREGA:
19 DE JUNIO DE 2014

GUAYAQUIL-ECUADOR
2014 - 2015

ESTERIFICACIÓNObjetivo
Obtener algunos esteres a partir de alcoholes y ácidos.
Analizar el mecanismo de esterificación para la formación de esteres.

Teoría
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cualel hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésterestambién se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. 
Esterificación
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hacealusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' songrupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Esterificación deFischer-Speier
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe sergeneralmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos más valiosos o sensibles (porejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110°C.
La acilación directa de los alcoholes con ácidos carboxílicos es preferida sobre las acilaciones con anhídrido (economía de átomos pobre)o cloruro de acilo(sensible a la humedad). La principal desventaja de la acilación directa es el equilibrio químico desfavorable, que debe ser remediado, por ejemplo, por un gran exceso de uno de los reactantes, o por eliminación del agua (por ejemplo, mediante la destilación de Dean-Stark, el uso de tamices moleculares, o el uso de una cantidad estequiometria de ácido sulfúrico concentrado comocatalizador). En un estudio2 se encontró que el TBATB es un catalizador muy efectivo. Por ejemplo, la acilación del 3-fenilpropanol con ácido acético glacial y TBATB a reflujo genera el éster en 15 minutos en un rendimiento químico del 75%, sin la necesidad de eliminar agua. Se cree que el ácido bromhídrico liberado por el TBATB protona al alcohol sobre el ácido, haciendo que el carboxilato sea el...