Esterioquimica
Páginas: 27 (6747 palabras)
Publicado: 27 de mayo de 2012
TEMA 7 ESTEREOQUIMICA I
1. Concepto de estereoquímica. 2. Isomería conformacional. 3. Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos.
Fundamentos de Química Orgánica
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TEMA 7. ESTEREOQUIMICA I. 1. Concepto de estereoquímica. 2. Isomería conformacional. 3. Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos. 1. Concepto de estereoquímica. Dos compuestos con igual fórmula molecular perocon propiedades físicas y/o químicas diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisómeros. Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en lamolécula. Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el nbutano hay dos clase diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a loscarbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbono con estas características.
H H H C1 H H C2 H H C3 H H C4 H H H H H C1 H C4 C2 H H H C3 H H
n-butano
metilpropano
Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazadoscovalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros: a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse. b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clasesde isómeros configuracionales:
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Tema 7
b.1) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. b.2) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tiposde isómeros configuracionales: Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles. Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro. 2. Isomería conformacional. a) Isomería conformacional en compuestos acíclicos. En la figura 1 se representa la molécula de metano mediante un sistema que da una idea dela forma tridimensional de este compuesto. Como se puede apreciar los cuatro enlaces covalentes C-H se dibujan de tres formas diferentes. Los dos enlaces covalentes C-H, dibujados en trazo simple, están contenidos en el plano del papel, mientras que el enlace C-H, dibujado en trazo grueso en forma de cuña se dirige hacia el observador. El cuarto enlace C-H está dibujado mediante una línea a trazos,y también en forma de cuña, y esta forma de representar el enlace significa que este enlace se aleja del observador.
Representación tridimensional de la molécula de metano
H C H H
1.09 A
H
109.5º figura 1 figura 2
En la figura 2 se ha representado la molécula de metano en un modelo de varillas y bolas. Se puede apreciar cómo el átomo de hidrógeno que está más cerca del observador, el enlazadoen la figura 1 con el trazo grueso en forma de cuña, presenta un mayor volumen que el resto de los átomos de hidrógeno. El átomo de
o
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hidrógeno más pequeño en la figura 2 se corresponde con el átomo de hidrógeno de la figura 1, que está enlazado con la línea a trazos (se aleja del observador). El tamaño diferente de los átomos de hidrógeno en la figura 2...
1. Concepto de estereoquímica. 2. Isomería conformacional. 3. Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos.
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TEMA 7. ESTEREOQUIMICA I. 1. Concepto de estereoquímica. 2. Isomería conformacional. 3. Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos. 1. Concepto de estereoquímica. Dos compuestos con igual fórmula molecular perocon propiedades físicas y/o químicas diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisómeros. Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en lamolécula. Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el nbutano hay dos clase diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a loscarbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbono con estas características.
H H H C1 H H C2 H H C3 H H C4 H H H H H C1 H C4 C2 H H H C3 H H
n-butano
metilpropano
Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazadoscovalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros: a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse. b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clasesde isómeros configuracionales:
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b.1) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. b.2) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tiposde isómeros configuracionales: Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles. Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro. 2. Isomería conformacional. a) Isomería conformacional en compuestos acíclicos. En la figura 1 se representa la molécula de metano mediante un sistema que da una idea dela forma tridimensional de este compuesto. Como se puede apreciar los cuatro enlaces covalentes C-H se dibujan de tres formas diferentes. Los dos enlaces covalentes C-H, dibujados en trazo simple, están contenidos en el plano del papel, mientras que el enlace C-H, dibujado en trazo grueso en forma de cuña se dirige hacia el observador. El cuarto enlace C-H está dibujado mediante una línea a trazos,y también en forma de cuña, y esta forma de representar el enlace significa que este enlace se aleja del observador.
Representación tridimensional de la molécula de metano
H C H H
1.09 A
H
109.5º figura 1 figura 2
En la figura 2 se ha representado la molécula de metano en un modelo de varillas y bolas. Se puede apreciar cómo el átomo de hidrógeno que está más cerca del observador, el enlazadoen la figura 1 con el trazo grueso en forma de cuña, presenta un mayor volumen que el resto de los átomos de hidrógeno. El átomo de
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hidrógeno más pequeño en la figura 2 se corresponde con el átomo de hidrógeno de la figura 1, que está enlazado con la línea a trazos (se aleja del observador). El tamaño diferente de los átomos de hidrógeno en la figura 2...
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