ESTEROIDES Y TERPENOS

Esteroides y Terpenos
1.TERPENOS1.1. DEFINICIÓNSe llama terpenos a los principales componentes de la resina y del aguarrás. Químicamente, forman una diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque algunos insectos también emiten terpenos, y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sintética.Cuandolos terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno para referirse a todos los terpenoides.
1.2. ESTRUCTURA QUÍMICATradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esta llamada"regla del isopreno" ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural.El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea conmucha asiduidad.1.3. TIPOS• Hemiterpeno: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el ácido isovalerico son hemiterpenoides.• Monoterpenos: Consisten en 2 unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol, Elprefijo Geranil indica dos unidades isopreno.• Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno.• Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de Diterpenosson el cembreno y el taxadieno. Los Diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.• Sesterterpenos: Terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son raros en relación a otros tamaños. Se han encontrado principalmente en organismos marinos como las esponjas.• Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48.El Triterpenos lineal escualeno es el mayor constituyente del aceite de hígado de tiburón, es derivado de la unión reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato.En los mamíferos el escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides. En las plantas superiores en lugar del lanosterol se encuentra el cicloartenol, el cual es elprecursor de los esteroides vegetales.• Tetraterpenos: Contienen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56 .Biológicamente importantes los Tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno.• Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está constituido de poli-isopreno en el cualel doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapercha.
Isopreno1.4. CURIOSIDADES DE LOS TERPENOSAunque no es probable que se convierta en una fuente significativa de gasoil en los países de clima templado, en los trópicos las plantaciones de Copaifera podrían producir hasta 25 barriles de combustible al año.Los hidrocarburosproducidos por estos árboles reciben el nombre de terpenos. Las plantas producen los terpenos a partir de los isoprenos, un bloque de construcción compuesto por cinco átomos de carbono, de modo que siempre contienen átomos de carbono en múltiplos de cinco. El pineno es uno de los varios terpenos útiles compuestos por 10 átomos de carbono. Se le conoce habitualmente por turpentina. Cuando se les...