Esteroides

Esteroides
Introducción y clasificación ESTEROLES ACIDOS BILIARES HORMONAS 

Esteroides
Introducción y clasificación ESTEROLES ACIDOS BILIARES HORMONAS 

Esteroides
• Compuestos hexaprenoides estructurados en un • sistema polialicíclico, ciclopentanoperhidrofenantreno • • • • • • • • - Esteroles o alcoholes esteroideos - Calciferoles o vitaminas D - Ácidos biliares - Esteroideshormonales, que incluyen: - Glucocorticoides -- Gestágenos - Estrógenos - Andrógenos

Introducción y clasificación Estructura y Numeración
Sólidos (alcoholes) obtenidos de la fracción insaponificable de los extractos lipídicos de los tejidos Estéreos = sólido Colestano

ciclopentanoperhidrofenantreno

Introducción y clasificación Estructura y Numeración
21 12 1 2 3 4 19 11 18 17 16 15 24 25 27 2022 23 26

13 14 8 7

10 5

9

6

Sustituyentes β son los del mismo lado del plano que los metilos en C10 y C13 se representan con trazo grueso

Introducción y clasificación Estructura y Numeración
21 12 1 2 3 4 19 11 18 17 16 15 24 25 27 20 22 23 26

13 14 8 7

10 5

9

6

Sustituyentes α son los del lado contrario del plano que los metilos en C10 y C13 se representan contrazo fino o líneas de puntos

Introducción y clasificación Estructura y Numeración

H

H H H

Estrano
H

Sustituyentes α

Sustituyentes que no se conoce la estereoquímica con línea ondulada

Esteroides
Introducción y clasificación ESTEROLES ACIDOS BILIARES HORMONAS 

Esteroles
Esteroides con 8, 9 ó 10 átomos de carbono en el C-17
3
HO

COLESTEROL 5

Son 3-monohidroxiesteroides con 27, 28 ó 29 átomos de carbono En los naturales el hidroxilo es 3β y contienen uno ó más dobles enlaces (normalmente en posiciones C-5 ,C-22 y C-7

Esteroles

Colesterol

3
HO

COLESTEROL 5

Colest-5-en-3βol Funde a 149ºC , sólido , blanco , levógiro Esterol de los animales superiores

Esteroles

Colesterol
Libre o esterificado especialmente en el cerebro o medulaespinal
3
HO

COLESTEROL 5

Aislado inicialmente de los cálculos biliares humanos

Fuentes de colesterol: aceite de hígado de pescado, cerebro y medula espinal de ganado. Huevo (yema) Las grasas de lana (lanolina) son mezcla de palmitato, oleato y estearato de colesterilo Precursor de otros esteroides en el metabolismo animal

Esteroles

Vitaminas D
Descubiertas e aceite de hígado debacalao La deficiencia de ellas produce raquitismo por deposición defectuosa del fosfato cálcico durante el desarrollo de los huesos en la infancia (Controla el metabolismo del Ca y P) Determinados alimentos irradiados con luz UV - antirraquíticos

La vitamina D3 o colecalciferol a partir de 7-dehidro colesterol (su provitamina) por radiación UV

Esteroles

Colecalciferol

HOColecalciferol

OH

Colecalciferol
CH2
CH2

25-hidroxi colecalciferol

Colesterol 7-dehidrocolesterol Luz ultravioleta Colecalciferol 25-hidroxicolecalciferol 1,25-dihidroxicolecalciferol OH 1,25 dihidroxi colecalciferol CH2 HO

Estímulo transcripcional de síntesis de transportador intestinal de calcio

Vit. D y Raquitismo

Esteroides
Introducción y clasificación ESTEROLESACIDOS BILIARES HORMONAS 

Ácidos biliares
Esteroides con 5 carbonos en el C-17 Son comunes en la bilis (secreción del hígado)de los mamíferos

Son esteroides de 24 carbonos de la serie 5β con un grupo carboxilo en C-24 y 1, 2 ó 3 grupos OH en el núcleo

Se encuentran combinados formando amidas con glicina (NH2-CH2COOH) o taurina (NH2-CH2-CH2-SO3H) o como sales sódicas (En este caso actúan como agentesemulsionantes de los lípidos favoreciendo su absorción por el intestino. Son derivados (principalmente hidroxiderivados) del ácido colánico)

Ácidos biliares

COOH

ACIDO COLANICO
H

Ácidos biliares

Ácido cólico
OH
12

COOH

3

7

HO

H

OH

Acido cólico

Ácido 3α,7α,12α –trihidroxi-5β-colánico En la bilis del hombre, del buey y otros mamíferos

Ácidos...