Esteroides

INTRODUCCUION

Todas las hormonas esteroides son derivadas del colesterol. Además, todas las hormonas, con la excepción de la vitamina D, contienen el mismo anillo de ciclopentanofenantreno y utilizan la misma numeración atómica que el colesterol. La conversión del colesterol C27 a las hormonas esteroides de 18-, 19- y 21- carbones (designadas por la nomenclatura con la letra C y un subíndiceindicando el número de carbonos, p. ej. C19 para los androstanos) consiste en la degradación irreversible del residuo del carbón-6 del colesterol el cual también establece la velocidad de reacción, para producir pregnenolona (C21) más isocaproaldehido. Los nombres comunes de las hormonas esteroides son reconocidas comúnmente sin embargo la nomenclatura sistemática está ganando aceptación pero lasdos nomenclaturas mantienen su importancia. Los esteroides con 21 átomos de carbones se conocen sistemáticamente como pregnanos, mientras que los que contienen 19 y 18 átomos de carbones se conocen como androstanos y estranos, respectivamente. Las hormonas esteroides importantes en los mamíferos se muestran a continuación junto con la estructura del precursor, pregnenolona. El ácido retinóico y lavitamina D no son derivados de la pregnenolona, sino de la vitamina A y el colesterol, respectivamente.

Esteroides

Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modificapor adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Estructura química
El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo enel carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.[1
Funciones
En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:
* Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
*Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides. También evita el congelamiento de las membranas a bajas temperaturas.
* Hormonal: Las hormonas esteroides son:
* Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiplesfármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
* Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides; estos últimos llamados simplemente esteroides.
* Hormonas sexuales femeninas.
* Vitamina D y sus derivados.

Colesterol

* El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en lostejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede del griego χολή, kole (bilis) y στερεος, stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina», término quesolamente se conservó en el alemán (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.

ESTRUCTURA QUIMICA
El colesterol es un lípido esteroide, formado por una molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno, constituida por cuatro carbociclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13....