Esteroides

ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos que poseen un sistema de anillos fusionados de ciclo pentanoperhidrofenantreno, el cual está constituido de una porción fenantrénica completamente saturada, fusionada a un anillo de ciclopentano. Los anillos se designan con letras mayúsculas y los átomos de carbono siguen un orden preciso de numeración.







Desde un punto de vista estructural,el esqueleto esteroidal consiste de cuatro anillos fusionados que se denominan . A, B ,C y D. El anillo se denomina también GONANO o ESTERANO.
Desde un punto de vista químico podemos verlos como derivados del hidrocarburo perhidrofenantreno al cual se le suma el anillo D, de allí que se les considere como compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema polialicíclico,ciclopentanoperhidrofenantreno también conocido como núcleo esteroide. Podemos dividir este grupo en esteroides naturales y esteroides anabólicos. Los esteroides naturales son las hormonas sexuales masculina y femenina (andrógenos y estrógenos), las hormonas de la glándula suprarrenal, conocidas como corticosteroides, la progesterona, las sales biliares y el colesterol. Los esteroides anabólicos son derivados sintéticosde la testosterona.
Desde un punto de vista bioquímico son un tipo de lípido insaponificable.
Los esteroides son sustancias orgánicas de gran importancia en el proceso de la vida, pueden encontrarse tanto en los animales como en los vegetales.
Este grupo de compuestos presentan variadas acciones fisiológicas de gran importancia de un sistema de anillos fusionados que forman un esqueleto comúna todos los compuestos esteroidales.
SINTESIS DE ESTEROIDES
Los esteroides constituyen la principal clase de los lípidos. Están relacionados con los terpenos, en cuanto se biosintetizan por una ruta semejante. A través de una secuencia de reacciones extraordinaria, el esucaleno, que es un triterpeno aciclico, se convierte estereoespecificamente en el esteroide tetraciclico lanoesterol, a partirdel cual se sintetizan otros esteroides. LANOESTEROL

La síntesis de escualeno comienza cuando el mevalonato recibe dos fosfatos, cada uno de ATP diferente, y queda en forma de mevalonato-5-pirofosfato; luego recibe un tercer fosfato sobre el otro radical alcohol y queda en forma de mevalonato-3-fosfato-5-pirofosfato.
A continuación se separa el fosfato del carbono 3 y una molécula dedióxido de carbono. Queda una estructura de cuatro carbonos, un enlace doble y un grupo metilo denominado isopentilpirofosfato (IPP). Este paso lo efectúa una descarboxilasa; el isopentilpirofosfato se encuentra en equilibrio con el 3-3-dimetilalilpirofosfato (DMAPP), que es el compuesto anterior con diferente colocación del enlace doble.
La unión de dos de estas unidades (DMAPP + IPP) originauna cadena de ocho carbonos con dos grupos metilo, dos enlaces dobles y un radical pirofosfato llamada geranilpirofosfato (GPP). Esto se lleva a cabo por la acción de una transferasa, quedando libre un pirofosfato. Por acción de la transferasa, se agrega otra unidad de isopentilpirofosfato, quedando farnesilpirofosfato, que tiene una cadena de 12 carbonos con tres grupos metilo, tres enlaces doblesy en uno de sus extremos el radical pirofosfato.
Dos moléculas de farnesilpirofosfato, por acción de la sintetasa del escualeno, pierden los grupos pirofosfato y, uniéndose por los extremos donde existen los pirofosfatos, se forma el escualeno. Consiste en una cadena de 24 carbonos con seis grupos metilo y 6 enlaces dobles. El escualeno es ciclado por la lanosterol ciclasa para formar lanosterol,que es precursor del colesterol.


CLASIFICACION DE ESTEROIDES
Los distintos esteroides se distinguen por:
El grado de saturación del esterano
La existencia de cadenas laterales diversas
La existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)
Se distinguen tres grupos de esteroides: esteroles, ácidos y sales biliares y hormonas esteroideas.

FUNCIONES.
En los...