ESTEROISOMERIA
INTEGRANTES:
DOMENICA SANCHEZ
MA. DEL CARMEN ORTEGA
CATHERINE HERAS
ANTONELA JARAMILLO
KEVIN MONTALUISA
ESTEROISOMERIA
CONCEPTO
Como ejemplo de estereoisómeros se incluyen los
isómerosconformacionales, que se equilibran con
rapidez, los isómeros cis-trans, relativamente
estables, y ahora incluimos un tercer tipo de
estereoisomería que incluye aquellas moléculas que
guardan entre síuna relación de imagen especular.
QUIRALIDAD
• Una molécula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles
• Geométrica operaciones de simetría sobre
figuras geométricas oconjuntos de puntos.
• Dicotómica imágenes especulares pueden ser
superponibles o no.
QUIRALIDAD
• Asociada a
asimétricos.
la
presencia
de
carbonos
• La relación entre una molécula y su imagenespecular
no
superponible
es
de
enantiómeros.
ATOMOS DE CARBONO QUIRALES O ESTEREOGENICO
• Por ejemplo, un átomo de carbono unido a otros átomos (o
grupos de átomos) distintos entre sí. Esta molécula,que
podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un
centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral. El
átomo central no debe ser de carbono necesariamente,
existiendo centros quiralessobre átomos de azufre, silicio, etc.
• Como ejemplo de estas moléculas se encuentran compuestos
que tienen la rotación entorno a enlaces sigma C-C impedida
(por ejemplo, debido a efectos estéricos oa poseer dobles
enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).
Nomenclatura R y S
• Cada átomo unido al carbono estereogénico
recibe un número 1, 2, 3 y 4. El 1 se asigna al
grupo demayor prioridad y el 4 al de menor
prioridad.
• Una vez asignado el orden de prioridad se
mira el carbono estereogénico desde el lado
opuesto al grupo de menor prioridad.
(R) 1 bromo 1 fluoroetano(S) 1 bromo 1 fluoroetano
1
1
4
3
3
4
2
2
1 bromo 1 fluoroetano
1
1
2
3
4
Sentido de las manecillas
RECTUS
3
2
4
Sentido contrario a las manecillas
SINISTER
ACTIVIDAD OPTICA
La...
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