Estructura de la materia

Universidad Nacional autónoma de méxico Facultad de química |
“Química de los colorantes orgánicos. Coloración de telas y producción de discos compactos” |
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Estructura de la materia
Alma Nayeli Tolentino Morales
5/13/2010 Grupo 20.
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La química del color ha fascinado a la humanidad desde los tiempos antiguos. Los colores que nos rodean se deben a laabsorción selectiva de luz por parte de las sustancias químicas. La luz excita los electrones de las moléculas. Desde la perspectiva de los orbitales moleculares podemos imaginar que la luz excita un electrón de un orbital molecular lleno y lo hace pasar a uno vacio que tiene mayor energía. Puesto que los orbitales moleculares tienen energías definidas, solo luz con las longitudes de onda correctaspuede excitar los electrones. La situación es análoga a la de los espectros de líneas atómicos. Si la longitud de onda apropiada para excitar los electrones está en la porción visible del espectro electromagnético, la sustancia se verá colorida: ciertas longitudes de onda blanca se absorben pero otras no. Una luz de semáforo se ve roja porque solo la luz roja se transmite a través del cristalino;las demás longitudes de onda las demás longitudes de la luz de onda son absorbidas por él. Al usar la teoría de orbitales moleculares para analizar la absorción de luz por parte de las moléculas n os podemos concentrar en dos orbitales moleculares en particular. El orbital molecular ocupado más alto (HOMO) es el orbital molecular con mayor energía que tiene electrones. El orbital moleculardesocupado más bajo (LUMO) es el orbital molecular de más baja energía que no contiene electrones. La diferencia de energía entre el HOMO y el LUMO se relaciona con la energía mínima requerida para excitar un electrón de la molécula. Las sustancias incoloras o blancas por lo regular tienen una separación HOMO-LUMO tan grande que la luz visible no tiene la energía suficiente para excitar un electrón yhacerlo pasar a un nivel más alto. Muchos colores llamativos se deben a colorantes orgánicos , moléculas orgánicas que absorben intensamente longitudes de onda selectas de luz visible. El diseño de colorantes nuevos que absorben a longitudes muy específicas de la luz visible es una parte importante de la industria química actual. Los tintes orgánicos contienen electrones π deslocalizadosextensamente. Las moléculas contienen átomos con hibridación sp2 predominante, como los átomos del carbono del benceno. Esto deja un orbital p no hibridado para formar enlaces π con los átomos vecinos. Los orbitales p están dispuestos de tal modo que los electrones se pueden deslocalizar por toda la molécula; decimos que los enlaces π son conjugados. La separación HOMO-LUMO en tales moléculas se reduce alaumentar el número de dobles enlaces conjugados por ejemplo, consideremos el butadieno, C4H6, una molécula que tiene enlaces C-C dobles y sencillos alternantes:

El butadieno es plano, asi que los orbitales p no hibridados de los carbonos apuntan en la misma dirección los electrones π están deslocalizados entre los cuatro átomos de carbono, los dobles enlaces son conjugados.
Como elbutadieno solo tiene dos dobles enlaces conjugados todavía tiene una separación relativamente grande. El butadieno absorbe luz a 217nm, todavía en la región ultravioleta del espectro, y por tanto es incoloro. Sin embargo, si seguimos agregando dobles enlaces conjugados, la separación HOMO-LUMO se reduce hasta que se absorbe la luz visible. Por ejemplo la molécula B-caroteno, la principal sustanciascausante del color naranja en la zanahorias.
Dato que el B-caroteno tiene 11dobles enlaces conjugados, sus electrones π están extensamente deslocalizados. La molécula absorbe luz con longitud de onda de 500nm, en la región media del espectro visible. El cuerpo humano convierte en B-caroteno en vitamina A, que a su vez se convierte en retinal un componente de la rodopsina, la cuál se encuentra en la...