ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS

CAPÍTULO 5
CARBOHIDRATOS:
ESTRUCTURA Y FUNCIÓN
Dr. Valmore Bermúdez Pirela

Figura 1. Los carbohidratos son polihidroxi-aldehídos o polihidroxi-cetonas, por esto, cualquier carbohidrato debe poseer
un grupo aldehído (A) en un carbono primario o una cetona (B) en un carbono secundario. Además, unido al resto de sus
carbonos debe haber grupos hidroxilo (C).

Figura 2. Los carbohidratosson polihidroxi-aldehídos o polihidroxi-cetonas. Note en la figura de la izquierda que la glucosa
posee como grupo primario el aldehído y cinco grupos hidroxilo (alcohol). En la figura de la derecha se representa la
fructosa, otro monosacárido cuyo grupo químico principal está representado por una cetona además de cinco grupos
hidroxilo. Ambos monosacáridos poseen seis átomos de carbono y por lotanto, hexosas. Sin embargo, la glucosa es una
aldo-hexosa y la fructosa es una ceto-hexosa.

Figura 3. Los monosacáridos son los carbohidratos más sencillos. Nótese cuatro monosacáridos de la serie de las aldosas
(cuyo grupo primario es el aldehído), todos con diferente número de átomos de carbono. Puede observarse al pie de cada
figura como pueden combinarse el tipo de grupo químicoprincipal y el número de átomos de carbono en una sola
clasificación (aldohexosa, aldopentosa, aldotetrosa y aldotriosa). El gliceraldehído es el monosacárido más simple ya que
solo posee tres átomos de carbono y un carbono asimétrico único (en color blanco). Si el OH unido a este carbono esta del
lado derecho se estará en presencia de la forma “D” del monosacárido.

Figura 4. Monosacáridos deltipo de las cetosas (Cetonas), todos con diferente número de átomos de carbono. Puede
observarse al pie de cada figura como pueden combinarse el tipo de grupo químico y el número de átomos de carbono en
una sola clasificación (cetohexosa, cetopentosa cetotetrosa y cetotriosa). La dihidroxiacetona es el monosacárido más
simple ya que solo posee tres átomos de carbono y a diferencia delgliceraldehído no tiene carbonos asimétricos.

Figura 5. Representación gráfica de la estructura de un carbohidrato: La D-Glucosa. Estas dos representaciones, una
abierta y la otra cerrada fueron ideadas por el insigne químico Alemán Emil Fisher a principios del siglo 20.

Figura 6. El descubrimiento de que los átomos de carbono de un carbohidrato no se encontraban en un mismo plano llevó
al origende otras representaciones de la estructura de los azúcares, tal es el caso de la fórmula de Haworth y la
representación en silla, las cuales consideran al mismo tiempo que los monosacáridos en disolución acuosa toman una
conformación cíclica.

Figura 7. Las técnicas de diseño por computadora y la generación de modelos tridimensionales han dado origen a la
representación estructural en“palillos” (dibujo superior) y la de “relleno espacial” (dibujo inferior) que dan una idea más
aproximada de la verdadera estructura molecular de los carbohidratos pues consideran los radios atómicos y moleculares
de los carbohidratos.

Figura 8. Isómeros estructurales de cadena. La figura A muestra al n-butano o más sencillamente butano, un hidrocarburo
lineal perteneciente a la familia de losalcanos que posee 4 átomos de carbono. Uno de sus isómeros de cadena es el
llamado isobutano o mejor, el 2-metil-propano. Note que ambos tienen 4 átomos de carbono y 10 de hidrógeno (C4H10)
pero la disposición de los átomos de carbono en la cadena es diferente.

Figura 9. Isómeros estructurales de posición. La figura A muestra al propanol, un alcohol de 3 átomos de carbono. Uno de
sus isómerosde posición es el 2-propanol. Note que ambos tienen 3 átomos de carbono, 8 de hidrógeno y uno de oxígeno
(C4H8O) a pesar de que la posición del alcohol es distinta.

Figura 10. Isómeros estructurales de grupo químico. La figura A muestra al butanal, un aldehído de 4 átomos de carbono.
En la figura B puede apreciarse uno de sus isómeros de grupo, la 2-butanona (una cetona). Note que ambos...