Estructura Proteina

Estructura de las Proteínas
Tema 2
Bioquímica gD Tema 2 (UVEG )

Esquema del Tema
• Aminoácidos
– Aminoácidos estándar – Aminoácidos no estandard – Aminoácidos proteicos modificados

• Polimerización de aminoácidos: El enlace peptídico
– Propiedades del enlace peptídico – Péptidos – Proteínas

• Propiedades ácido-base de los aminoácidos
– pKa de aminoácidos – Punto isoeléctricoBioquímica gD Tema 2 (UVEG )

• Estructura de proteínas
– Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. – Proteínas fibrosas y proteínas globulares

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Aminoácidos
• Un α-aminoácido es un ácido carboxílico con un grupo amino y un grupo R en el carbono α • R --> cadena lateral • Dos estereoisómeros posibles
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– Enantiómeros L y D – Sólo la forma L seencuentra en proteínas
L-Alanina D-Alanina
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Aminoácidos neutros no polares

Aminoácidos Estándar
• Se representa normalmente el estado de protonación a pH 7,0 • Los aminoácidos se clasifican según las propiedades de sus cadenas laterales (a pH 7,0)

Glicina

Alanina

Valina

Leucina

Isoleucina

Fenilalanina

Triptófano

Metionina

Cisteina

Prolina

Aminoácidosneutros polares

Serina

Treonina

Tirosina

Asparagina

Glutamina

Aminoácidos ácidos

Aminoácidos básicos

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–¡Atención a los

casos de His, Tyr y Cys!
Aspartato Glutamato Lisina Arginina Histidina

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Aminoácidos Alifáticos No Polares

Glicina Gly, G

Alanina Ala, A

Cadena lateral ciclada. Implica restricciones conformacionales(Iminoácido) Valina Val, V

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Leucina Leu, L

Metionina
Met, M

Isoleucina Ile, I

Prolina Pro, P
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Aminoácidos Aromáticos
No polar (Hidrofóbico) Polar No polar (Hidrofóbico)

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Fenilalanina Phe, F

Tirosina Tyr, Y

Triptófano Trp, W
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Aminoácidos Neutros Polares

Serina Ser, S Puede encontrarse cargado a pH>9Bioquímica gD Tema 2 (UVEG )

Treonina Thr, T

Cisteina Cys, C

•Puede encontrarse cargado a pH>8,5 •Grupo -SH es muy reactivo. Dos moléculas de Cys se oxidan formado cistina mediante un puente disulfuro (-S-S-).

Tirosina Tyr, Y

Asparagina Asn, N

Glutamina Gln, Q
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Aminoácidos Básicos con Carga Positiva

Se encuentra cargado a pH pK2 carga - en estado desprotonado His pKR< pK2 Asp yGlu pKR≈4> pK1 Lys y Arg pKR> pK2

α-carboxilo pK1=2-3

α-amino pK2=9-11

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Punto Isoeléctrico (pI)
• pI es el valor de pH para el cual la carga neta del aminoácido es 0
– Valor medio de los pKa que flanquean la estructura isoeléctrica
• Para aminoácidos neutros es el valor medio de los pK1 y pK2 • Para aminoácidos ácidos o básicos depende de cada casoBioquímica gD Tema 2 (UVEG )

Carga -2 pK2=9.9

Ácido glutámico
pKR=4.3

Carga -1

pK1=2.2

Carga 0

– Cuando pH= pI disminuye la solubilidad en agua

pI= (2.2+4.3)/2 = 3.22

Carga +1 Equivalentes de OH14

Polimerización de Aminoácidos: El enlace Peptídico • Los aminoácidos polimerizan formando polipéptidos mediante enlaces peptídicos
– El enlace peptídico es un enlace amidaformado por unión del grupo αcarboxilo y el grupo αamino de dos aminoácidos – Los aminoácidos unidos se llaman residuos de aminoácido – Los residuos se nombran con la terminación “il” comenzando por el extremo N-terminal
N-terminal

Formación de un Dipéptido
Dos aminoácidos

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Enlace peptídico

C-terminal
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Propiedades del Enlace Peptídico
• El enlacepeptídico es rígido y planar
– Tiene carácter parcial de doble enlace (~40%)
• Equilibrio de estructuras resonantes • No tiene libertad de giro Estructuras de resonancia del enlace peptídico

—Cα O

H C—N Cα—

—Cα O-

C= N

+

H Cα—

– Es más corto que otros enlace C—N – Se presenta normalmente en conformación trans
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• Los grupos C=O y N-H...