Estructuras propiedades y funciones biológicas de los aminoacidos

Estructura, propiedades y funciones
biológicas de los aminoácidos.
Tema 2 (I)

Aminoácidos
• Un α-aminoácido es un
ácido carboxílico con
un grupo amino y un
grupo R en el carbono
α
• R -->cadena lateral
• Dos estereoisómeros
posibles
– Enantiómeros L y D
– Sólo la forma L se
encuentra en proteínas
L-Alanina

D-Alanina

2

Aminoácidos neutros no polares

AminoácidosEstándar
• Se representa
normalmente el
estado de
protonación a pH 7,0
• Los aminoácidos se
clasifican según las
propiedades de sus
cadenas laterales

Glicina

Fenilalanina

AlaninaTriptófano

Valina

Leucina

Metionina

Cisteina

Isoleucina

Prolina

Aminoácidos neutros polares

Serina

Treonina

Aminoácidos ácidos

Tirosina

Asparagina

GlutaminaAminoácidos básicos

¡Atención a los casos
de His, Tyr y Cys!
Aspartato

Glutamato

Lisina

Arginina

Histidina
3

Aminoácidos Alifáticos No Polares

Glicina
Gly, G

Alanina
Ala, ALeucina
Leu, L

Metionina
Met, M

Cadena lateral
ciclada. Implica
restricciones
conformacionales
Valina
Val, V

Isoleucina
Ile, I

Prolina
Pro, P
4

Aminoácidos Aromáticos
No polar(Hidrofóbico)

Polar

Fenilalanina
Phe, F

Tirosina
Tyr, Y

No polar
(Hidrofóbico)

Triptófano
Trp, W

Absorbancia luz ultravioleta !!!

5

Espectro de absorción de Trp y Tyr6

Aminoácidos Neutros Polares

Serina
Ser, S

Treonina
Thr, T

Tirosina
Tyr, Y

Asparagina
Asn, N

Cisteina
Cys, C

Puede
encontrarse
cargado a
pH>9

•Puede
encontrarsecargado a
pH>8,5
•Grupo -SH es
muy reactivo.
Dos moléculas
de Cys se oxidan
formado cistina
mediante un
puente disulfuro
(-S-S-).

Glutamina
Gln, Q
7

Aminoácidos Básicos con CargaPositiva

No se
encuentra
cargado a
pH>7

H+

Lisina
Lys, K

Arginina
Arg, R

Histidina
His, H
8

Aminoácidos Ácidos con Carga Negativa

Aspartato
Asp, D

Glutamato
Glu, E
9...