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CARBOHIDRATOS

ESTRUCTURA, CLASIFICACIÓN, PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS PRINCIPALES CARBOHIDRATOS

✓ Los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes.
✓ Químicamente son más simples que los aminoácidos y los nucleótidos.
✓ Están compuestos sólo de carbono, hidrógeno y oxígeno.
✓ Su fórmula general es (C.H2.O)n , donde n es mayor o igual a 3.
✓ La unidad básica de loscarbohidratos son los monosacáridos.
✓ La unión de carbohidratos da lugar a los polisacáridos.
✓ También se les llama polialcoholes y polihidroxialdheídos o polihidroxicetonas (dependiendo del grupo funcional).
✓ Sus funciones más importantes son: energética, estructura (forma parte de membranas), eventos de reconocimiento (son componentes de ADN y ARN, como la ribosa y la desoxirribosa),son intermediarios metabólicos, lubricación, comunicación intercelular e inmunidad.
NÚMERO DE UNIDADES

Los carbohidratos se clasifican en: MONOSACÁRIDOS (azúcares simples), que si se unen forman DISACÁRIDOS (dos monosacáridos), OLIGOSACÁRIDOS (de dos a diez monosacáridos) y POLISACÁRIDOS (más de diez monosacáridos).

❖ CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

✓ Se clasifican, deacuerdo a su grupo funcional, en ALDOSAS y CETOSAS. Las aldosas poseen un grupo funcional aldehído (como la glucosa), mientras que las cetosas poseen un grupo funcional cetona (como la fructosa).
✓ Las principales aldosas son: gliceraldehído, ribosa, glucosa, manosa y galactosa; en tanto que las principales cetosas son: dihidroxiacetona, ribulosa y fructosa.
✓ De acuerdo al número de carbonosse clasifican en: TRIOSAS (ej. gliceraldehído), TETROSAS (ej. eritrosa), PENTOSAS (ej. ribosa), HEXOSAS (ej. glucosa), HEPTOSAS (ej. seudoheptulosa), etc.
✓ Existen las formas D y L (en la forma D el OH más lejano al grupo carbonilo está a la derecha de la proyección de Fisher y los L a la izquierda).
✓ La mayor parte de los monosacáridos son D.
✓ Se casifican también en epímeros, quedifieren en la configuración de un solo carbono.
✓ La terminación de los carbohidratos es "osa" para las aldosas y "ulosa" para algunas cetosas.
✓ El número de isómeros es 2n (Regla de Van Hoff).

Ejemplos de una aldosa (A) y una cetosa (B)

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❖ NOMENCLATURA DE CARBOHIDRATOS

✓ Por sistema de numeración de carbonos.
✓ Por número total de carbonos (triosa,tetrosa, pentosa, hexosa, etc.).
✓ Por combinación de número y grupo funcional (aldohexosa, cetohexosa, etc.).
✓ Por isómeros.

Ejemplo: Carbono 1 de la galactosa Carbono 4 de la glucosa

Lactosa: galactosyl - B - 1,4 - glucosa

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❖ REPRESENTACIÓN DE LA ESTRUCTURA DE LA GLUCOSA E ISOMERÍA

✓ La glucosa se representa de forma lineal (Fisher), 16 combinaciones yde forma cíclica piranosa y furanosa (Haworth), 32 combinaciones en silla (Chair form).
✓ A los compuestos que poseen la misma fórmula estructural, pero difieren en la configuración espacial se les conoce como estereoisómeros.
✓ La isomería es posible por la presencia de carbonos asimétricos (carbono unido a 4 átomos o grupos diferentes).
✓ La cantidad de isómeros posibles de un compuestodepende de la cantidad (n) de átomos de carbonos asimétricos y equivale a 2n. Por tanto, la glucosa, con 4 átomos de carbono asimétricos, presenta 16 isómeros.

❖ ISOMERÍAS MÁS IMPORTANTES

✓ D y L: La orientación de los grupos H y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal determina si el azúcar es D o L.

✓ Cuando el grupo OH en este carbono está ala derecha, el azúcar es D y si está a la izquierda es L.

✓ Isomería óptica: Está en relación con los carbonos asimétricos y determina si es + o -. Tiene que ver con la dirección que tome la molécula si se le arroja un rayo de luz; el giro a la derecha determinaría que es +; el giro a la izquierda, que es -.

✓ Mezcla racémica: No hay actividad óptica y el número de isómeros está...