Estudiante

ESTEREOQUÍMICA
Curso Química Orgánica I
Programa de Química
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas

Luis Adrián Echeverri
Químico
Universidad del Quindío

FÁRMACOS QUIRALES
Losenantiómeros tienen acciones diferentes

Anti-náuseas

Teratogénico

Talidomida

Ibuprofeno

Anti-inflamatorio

Naproxeno

Tóxico al hígado

Prozac

Taxol
(paclitaxel)
Para eltratamiento del cáncer

Arbol del pacífico
Taxus brevifolia

Preparación de Taxol®
CH3

TESO

OBOM
CH3

O

TBSO

Et 3N

A

CH3

B

-

S

N

CO2Me

O

C

CH3

2.acidificar

H
H3C

O

+

OTMS

63%

N-trietilaminosulfonilcarbamato de metilo (RB)

OH

O
O
CH3

TESO

OBOM
CH3

TBSO

A

CH3

B

C

CH3

CH2

O
O

OH

H

OAlqueno exociclico

Holton, R. A., Kim, H. B., Somoza, C., Liang, F., Biediger, R. J., Boatman, P. D.,
Shindo, M., Smith, C. C., Kim, S., et al. First total synthesis of taxol. 2. Completion of
theC and D rings. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600.

ESTEREOISÓMEROS

2,3-dibromopentano

2,3-dibromobutano

trans-1,3-dibromociclopentano

cis-1,3-dibromociclopentano

RESUMEN:Tipos de isómeros

Isomería Constitucional
Conec vidad en átomos
•
•
•
•

De cadena:
De posición:
De función:
Metámeros:

≠

Inter-relaciones entre moléculas que no son idénticasINTERACCIÓN CON LA LUZ POLARIZADA

Polarímetro sin muestra

Polarímetro con muestra aquiral

Homoquiral

Polarímetro con muestra quiral

Mezclas de enantiómeros

PROPIEDADES FÍSICAS DEENANTIÓMEROS Y DE DIASTEREÓMEROS

OLORES
DIFERENTES

RECEPTORES
OLFATORIOS
(PARED DE LA NARIZ)

Proyecciones de Fischer
• Útiles para representar estructuras con dos o más átomos decarbonos quirales y notar diferencias estereoquímicas en los
dibujos.
• Representación simbólica de trazado rápido.
• Facilita la comparación de estereoisómeros evidenciando
planos de simetría.
•...