Estudiante

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS
PROGRAMA DE QUÍMICA Prof. Fernando Agudelo A.
SÍNTESIS ORGÁNICA Marzo 26 de 2008

REVISIÓN DE EXÁMENES DESCONEXIONES

NOMBRE:_________________________________________________NOTA:_____

Sea claro (a), concreto (a) y ordenado (a). Justifique sus respuestas.

I. Con ejemplo, explique cada una de las opciones ydetermine su veracidad o falsedad.
a. La formación de enamina se puede realizar desde compuesto carbonilo y una amina primaria.
b. En la formación de lactonas, se debe considerar la posible autocondensación del diéster antes que la reacción con el compuesto carbonilo aceptor.
c. La preparación de n-butanol se podría explicar haciendo reaccionarmagnesiano con epóxido.
d. Cuando la anilina se hace reaccionar con ácido nítrico/ácido sulfúrico, forma principalmente el isómero p-nitroanilina.
e. La preparación del ácido 3-fenilpropanoico se puede explicar utilizando un diéster y el correspondiente RX.
f. Un compuesto 1,5-dicarbonilo se puede interconvertir en aldehído y aceptor de Michael.I. De entre los fragmentos expuestos, escoja el que le permite preparar la estructura W. Explique con la respectiva síntesis

II. Con ejemplo, explique cada una de las opciones y determine su veracidad o falsedad:
g. La generación de alcoholes terciarios se puede lograr haciendo reaccionar compuesto magnesiano con aldehído.
h. Los 1,3-dicarbonilosse pueden desconectar a aldehídos y cetonas.
i. Cuando un anillo aromático activado como el cumeno (isopropilbenceno), se está alquilando mediante reacción de Friedel-Crafts, sólo se debe tener cuidado con la posible polialquilación del anillo.
j. Cuando se efectúa una reacción de Grignard se debe tener en cuenta que todo hidrógeno ácido puede destruir elmagnesiano. Por eso es coherente que inclusive los alquinos deban estar sustituidos.
k. En la reacción de Wittig, la formación del iluro posibilita el ataque nucleofílico sobre el carbonilo de aldehído o cetona y posteriormente la formación de un oxafosfetano, lo cual origina un alcano.

III. En las siguientes estructuras, ubique de menor a mayor, el grado de acidez delhidrógeno sobre el carbono α. Explique exhaustivamente su elección.

l. D – C – B - A.
m. C - A - B - D.
n. B - C - D – A.
o. C - B - A - D.
p. B - D – C – A.

Preguntas de Selección Múltiple con múltiple respuesta.
Este formato presenta un enunciado y cuatro o cinco opciones de respuesta de las cuales dos son acertadas,para responder debe tenerse en cuenta el formato de combinaciones para las opciones. De acuerdo a las siguientes instrucciones:
Si 1 y 2 son correctas marque el cuadro A.
Si 2 y 3 son correctas marque el cuadro B.
Si 3 y 4 son correctas marque el cuadro C.
Si 4 y 5 son correctas marque el cuadro D
Si 2 y 4 son correctas marque el cuadro E.

1. Determine si las siguientes afirmaciones,con respecto a las estructuras orgánicas, son ciertas.

1. Un carbocatión secundario, estabilizado por heteroátomo, es más estable que un carbocatión terciario.
2. Además de la reacción de eliminación- adición, existe otra reacción en la sustitución nucleofílica aromática que se llama bencino.
3. La formación de enolatos siempre se logra con mayor facilidad si se utilizan bases comopiridina o piperidina.
4. Al observar la estructura podríamos proponer su desconexión de la siguiente manera: Análisis.

5. Observe la estructura y verifique si la desconexión que se propone es la adecuada. Análisis.¿Síntesis?

2. Determine, de entre los fragmentos, aquellas estructuras más apropiadas para preparar el siguiente compuesto:

Desconexiones.
Análisis. ¿Síntesis?...