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Fenol
Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo bencénico con al menos un grupo hidroxilo, véase compuesto fenólico.
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Fenol
Phenolchemical structure es.svg
Estructura química del fenol.
Nombre (IUPAC) sistemático
1,3,5-ciclohexatrienol
General
Fórmula semidesarrollada C6H5OH ó φOH
Fórmula estructural Ver imagen.Fórmula molecular C6H6O
Identificadores
Número CAS 108-95-21
Número RTECS SJ3325000
ChEBI 15882
ChemSpider 971
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 996
Propiedades físicas
Estado de agregaciónSólido
Apariencia Blanco-incoloro
Densidad 1070 kg/m3; 1.07 g/cm3
Masa molar 94.11 g/mol
Punto de fusión 40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición 181,7 °C (455 K)
Propiedades químicas
Acidez 9.95pKa
Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1.7 D
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fenol en forma pura es unsólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol,debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarsemediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido,...