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Ninhidrina
Commons-emblem-notice.svg Ninhidrina
Ninhydrin-2D-skeletal.png
Nombre (IUPAC) sistemático
2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione
General
Fórmula semidesarrollada C9-H6-O4
Fórmulaestructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 485-47-21
ChemSpider 9819
PubChem 10236
Propiedades físicas
Densidad 862 kg/m3; 0,862 g/cm3
Punto de fusión 523 K (250 °C)
Riesgos
Másinformación MSDS externos
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La ninhidrina es un poderoso agente reactivo común para visualizar (Castro, J.1990) las bandas de separación de aminoácidos por cromatografía o electroforesis, también es utilizada con fines cuantitativos para la determinación de aminoácidos2 Reacciona con todos los aminoácidosalfa cuyo pH se encuentra entre 4 y 8, dando una coloración que varía de azul a violeta intenso. Este producto colorido (llamado púrpura de Ruhemann) se estabiliza por resonancia, la coloraciónproducida por la ninhidrina es independiente de la coloración original del aminoácido.3

Esta prueba es positiva tanto para proteínas como para aminoácidos. en aquellos casos donde no da positiva laprueba de biuret y da positiva la de ninhidrina, indica que no hay proteinas, pero si hay aminoacidos libres.4
Reactividad[editar]
El átomo de carbono de un carbonilo tiene una carga positiva parcial,por lo que el C central de de un 1,2,3-tricarbonilo es menos estable y más electrofílico que una cetona simple. En la mayoría de los compuestos, un carbonilo es más estable que la forma dihidroxi(hidrato). Sin embargo, la ninhidrina es un hidrato de carbono estable del C central porque esta forma no tiene el efecto desestabilizador de los centros adyacentes de carbonilo parciales positivos. Elindano-1 ,2,3 -triona reacciona rápidamente con nucleófilos.

Tenga en cuenta que con el fin de generar la ninhidrina cromóforo, la amina se condensa con una molécula de ninhidrina para dar una base...