Estudio De La Actividad Y Selectividad De Catalizadores De Cu En La Reaccion De Ciclopropanacion De Olefinas Con Diazocompuestos

Estudio de la actividad y selectividad de catalizadores de Cu en la reacción de ciclopropanación de olefinas con diazocompuestos

-Introducción:
Uno de los métodos clásicos para realizar laciclopropanacion de olefinas es la utilización de diazocompuestos .De esta manera se produce en primer lugar, la formación de la pirazolina, la cual se descompone foto químicamente extrayendo nitrógenomolecular y obteniéndose finalmente el ciclopropano deseado.
El método que nosotros utilizamos, evita el paso de la descomposición fotoquímica, que consiste en la utilización de un complejo metálico eneste caso Cu, como catalizador, para poder tener control por el centro metálico. El mecanismo de este proceso implica la formación de un complejo metal-carbeno que reacciona con la olefína para darel ciclopropano.
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R
1
R
2

D o hn

Ausencia de control


Diazocompuestos
Control por el centro metálico
MLn

Ru,Co, Rh, Pd, Cu

Fundamento Teórico:
La síntesis de compuestos que contienen anillos de tres miembros presenta un gran interés en síntesis orgánica ya que son subunidades existentes en muchosproductos naturales y no naturales.

Los primeros ejemplos descritos de la preparación de ciclopropanos mediante el empleo de catalizadores basados en metales de transición datan de los años 60. Esta rutasintética suele emplear un diazocompuesto N2CR 1R2 como fuente de la unidad carbénica "CR1 R2 ", que es la que se adiciona al enlace doble de la olefína para dar el anillo de ciclopropano, en unproceso catalizado por una sal o un complejo de un metal de transición (ec. II). Paraolefinas monosustituidas, del tipo CH2=CHR, la mencionada adición origina un ciclo de tres miembros con dos centrosestereogénicos, lo que conduce a la formación de dos diastereoisómeros cis y trans.

(EDA)

Esta metodología suele presentar como...