Eter fenil-etilico

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESIQIE

Academia de Química Orgánica y Polímeros

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica #4

“Obtención del éter fenil-etílico o fenetol. Síntesis de Williamson”

Profra:

Alumnos:

Equipo: 8PRÁCTICA #3
“OBTENCIÓN DE ÉTER FENIL-ETÍLICO O FENETOL.
SÍNTESIS DE WILLIAMSON”

Introducción
La importancia de los éteres en la Industria se basa en su extenso uso como solventes en diversas síntesis orgánicas, que se emplean en la elaboración de productos farmacéuticos, agrícolas, emulsificantes, polímeros, entre otros.
En el capítulo refrente a éteres y epóxidos se ha escogido, comoejemplo, en el laboratorio, la ontención del éter feniletílico, utilizando el método de Williamson que consiste en hacer reaccionar un haluro de alquilo o sulfato dialquílico con un alcóxido alcalino.

Objetivos
1. Obetener el fenetol (éter feniletílico) por el método de Williamson.
2. Comprobar la reactividad de los éteres frente a compuestos ácidos, básicos, oxidantes y reductores.3. Proponer en la ontención del fenetol otro método importante para la elaboración de éteres.
4. Identifcar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

MARCO TEÓRICO
Reacciones de sustitución en síntesis
Cuando se usan reacciones de sustitución o de eliminación en síntesis debe tenerse cuidado de escoger reactivos y condiciones de reacción que maximicen el rendimiento del productoque se desea.

Uso de reacciones de sustitución en síntesis de compuestos
Los éteres se sintetizan con la reacción de un haluro de alquilo y un ion alcóxido.
Esta reacción fue descubierta por Alexander Williamson en 1850 y se sigue considerando como una de las mejores formas de sintetizar éteres.

Síntesis de Williamson

R-Br + R-O-R-O-R + Br-
Haluro de ion alcóxido éter
alquilo
El ion alcóxido (RO-) para la síntesis de Williamson de éteres se prepara con sodio metálico o hidruro de sodio (NaH) para extraer un protón de un alcohol.
ROH + Na RO- + Na+ + ½ H2

ROH + NaH RO- + Na++ H2

La síntesis de Williamson de éteres es una reacción de sustitución nucleofílica; requiere una alta concentración de un buen nucleófilo, lo que indica que se lleva a cabo una reacción SN2.

ACTIVIDADES PREVIAS
SÍNTESIS DE WILIAMSON
La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ión alcóxido a unhaluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.
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En laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tantopara obtener éteres simétricos como asimétricos.
En la síntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (halgenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio:
 
 
 
 
El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

La síntesis de Wlliamson implica la sustitución nucleofílca de un ion alcóxido ofenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. En general no pueden utilizarse los halogenuros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la sustitución nucleofílica.

MECANISMO

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Fenetol
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El etilfeniléter...