Eteres almacenados en oxigeno

Éteres

INDICE

1. Nomenclatura

2. Propiedades físicas

3. Sitesis de Williamson de Éteres

4. Síntesis de Éteres de alcoximercuración y desmercuración

5. Ruptura de Éteres por HBr y HI

6. Autooxidación de los Éteres

1. Nomenclatura de los éteres.
Nomenclatura común (nomenclaturaradico-funcional)
Los nombres comunes de los éteres se forman nombrando los dos grupos enlazados al oxigeno y añadiendo la palabra éter. En el sistema habitual, los grupos alquilo deberían nombrarse por orden alfabético, pero mucha gente todavía utiliza el sistema antiguo, que nombra los grupos por orden de complejidad. Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es el metilo y el otro elterc-butilo, el nombre común seria (terc-butil metil éter) y según la nomenclatura antigua,(metil terc-butil éter); si los 2 grupos son metil, el nombre es (dimetil éter).
Nomenclatura IUPAC (nomenclatura sustitutiva: alcoxi alcano)
La nomenclatura IUPAC utiliza el grupo alquilo más complejo como el grupo principal y el resto de los éteres como grupos alcoxi; por ejemplo, el ciclohexil metil éter senombraría metoxiciclohexano. Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única forma de nombrar los éteres complejos.

Nomenclatura de éteres cíclicos.
Los éteres cíclicos son los primeros ejemplos de compuestos heterocíclicos que se introducen en este texto. Los compuestos heterocíclicos contienen un anillo en el que uno de sus átomos es un elemento diferente al carbono; a este átomo,conocido como heterotermo, se le da el numero 1 cuando se numera el anillo. Los éteres heterocíclicos son una clase de éteres especialmente importantes y útiles.
Epóxidos (oxiranos)
Anteriormente ya se ha mencionado la química de los epóxidos. Los epóxidos son éteres cíclicos se tres miembros, formados generalmente por la oxidación con peróxidos de los alquenos correspondientes. El nombre común de unepóxido se forma añadiendo (oxido) al nombre del alquenos que se ha oxidado. Las reacciones siguientes muestran la síntesis y los nombres comunes de 2 epóxidos sencillos.

Un método sistemático de nomenclatura de los epóxidos consiste en nombrar las moléculas utilizando el termino (epoxi) como un sustituyente, indicando los localizadores de los 2 átomos de carbono a los que esta enlazado elpuente oxigenado (epoxi).

Otro método sistemático nombra los epóxidos como derivados del compuesto de partida (del que formalmente derivan), como por ejemplo oxido de etileno, o bien, utilizando la nomenclatura de heterociclos (oxirano) como el nombre sistemático para el oxido de etileno. En este sistema, los atomos del anillo del complejo heterocíclico se nombran comenzando por el heteroatomo ysiguiendo el sentido que de la numeración más baja a los sustituyentes.

Oxetanos.
Los éteres cíclicos menos frecuentes son los oxetanos, anillos de cuatro miembros y que los éteres de cadena abierta; sin embargo, no son tan reactivos como los oxiranos(epóxidos).

Furanos (oxolanos)
Los éteres cíclicos de 5 miembros frecuentemente se conocen con el nombre anillo aromático de este grupo,furano. Para los anillos de 5 miembros que contienen un átomo de oxigeno también se utiliza el término sistemático de oxolano.

El éter cíclico saturado de 5 miembros se asemeja al furano, pero tiene cuatro átomos de hidrogeno adicionales, por lo tanto, se conoce como tetrahidrofurano. El tetrahidrofurano, uno de los éteres más polares, es un excelente disolvente orgánico (no hidroxilico) cuando nose producen en dietil éter.
Piranos (oxanos)
Los éteres cíclicos de 6 miembros a veces se denominaban como derivados del pirano, un éter insaturado. El compuesto saturado tiene 4 átomos de hidrogeno mas, por lo que se conoce como tetrahidropirano. Para los anillos de seis miembros que contienen un átomo de oxigeno también se utiliza el término sistemático oxano.

Dioxanos.
Los éteres...