Eteres Y Epoxidos

República Bolivariana de Venezuela
Universidad del Zulia
Facultad de Ingeniería
Escuela: Química
Orgánica II

Profesora: Zulay Mármol


Maracaibo, mayo del 2012
ÍNDICE GENERAL

Introducción
Desarrollo:
* Estructura y Nomenclatura
* Propiedades Físicas y químicas
* Usos
* Preparación
* Reacciones
Conclusión

ETERES Y EPOXIDOSUn éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo.
Los éteres presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácidoyodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígenoquedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
Los epóxidos son mucho másreactivos hacia los reactivos nucleofilicos, en comparación con los éteres simples. Esta mayor reactividad es el resultado de la tensión angular de los epóxidos. Las reacciones que abren el anillo alivian esta tensión.
* Estructura y nomenclatura
Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomode oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos son diferentes.
Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros
Nomenclatura
1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido comoun sustituyente.

2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

* Propiedades físicasPropiedades físicas de los éteres:
* Son compuestos polares
* Hierven a bajas temperaturas en comparación a los alcoholes.
* Los éteres de bajos pesos moleculares son un poco solubles en agua. Él par de electrones no compartidos puede interaccionar con el agua.
* Son excelentes solventes de compuestos orgánicos.
Propiedades físicas de los epóxidos.
* Son altamente reactivos (altatensión entre el anillo de 3 miembros)
* Reaccionan con nucleófilos débiles en medio ácidos y directamente con bases fuertes.

* Propiedades químicas.
*       Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
*       En contacto con el airesufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
*       Los éteres no son reactivos a...