eteres

Química Orgánica

Tema 4. Éteres y epóxidos

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Tema 4. Éteres y epóxidos. Estructura y propiedades de los éteres. Nomenclatura de
los éteres. Síntesis de Williamson de éteres. Síntesis de éteres por deshidratación de
alcoholes. Reacciones de los éteres con hidrácidos. Síntesis y reacciones de los
epóxidos.
Estructura y propiedades de los éteres.
Los éteres soncompuestos de fórmula R
-O-R´ en la que R y R´ pueden ser
grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por
simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura
se indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil
éter.
114º

o

o

o

o

1.43A

0.96A

0.96A

O

O
H

HCH3

O
H

CH3

CH 3

108.9º

110º

metanol

dimetil éter

104.5º
agua

1.43A

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser
muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El éter
de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o
simplemente éter. El éter etílico se empleó comoanestésico quirúrgico pero es muy
inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia.
Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran
con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3).
Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo
compuestos polares. El momento dipolar deun éter es la suma de cuatro momentos
dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de
carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no
compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro
momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula.
Momentos dipolares de un éter y Momentodipolar general

O
R

R

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Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones
por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre
sí, son más volátiles que los alcoholes conpesos moleculares semejantes, como se
pone de manifiesto en la tabla que se da a continuación.
p.eb.(° C)

H2O

Peso
molecul.
18

100

Momento
dipolar (D)
1.9

etanol

CH3CH2-OH

46

78

1.7

dimetil éter

CH3-O-CH3

46

-25

1.3

propano

CH3CH2CH3

44

-42

0.1

n-butanol

CH3CH2CH2CH2-OH

74

118

1.7

dietil éter

CH3CH2-O-CH2CH3

7435

1.2

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

72

36

0.1

compuesto

estructura

agua

Una de las aplicaciones más importantes de los éteres es su empleo como
disolventes en las reacciones orgánicas. Los más empleados son el dietil éter, y el
tetrahidrofurano.

C H3CH2 O CH2CH3
dietil éter

O
tetrahidrofurano (THF)

Otros éteres, como el dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque notan empleados
como los dos anteriores, también se suelen utilizar como disolventes para las
reacciones orgánicas.
O
CH3 O CH2CH2 O CH3
O
1,4-dioxano
(dioxano)

1,2-dimetoxietano (DME)

Una ventaja que presentan los éteres con respecto a los alcoholes es que
aquellos no son ácidos. De hecho, una de las limitaciones de los alcoholes, en cuanto
a su empleo como disolventes en lasreacciones orgánicas, es que no se pueden

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utilizar con reactivos que sean más básicos que el ión alcóxido (base conjugada del
alcohol), porque en estos casos el grupo hidroxilo del alcohol protona a la base y
destruye al reactivo.

R

O

+

H

R

B

+

alcóxido

base fuerte

alcohol

O

BH

base...