Eteres

Teoría de Química Orgánica I

ÉTERES Estructura y enlace en éteres y epóxidos Los éteres pueden considerarse derivados orgánicos del agua en el que los átomos de hidrógeno han sido reemplazados por fragmentos orgánicos; es decir, H-O-H por R-O-R’. O bien, derivados de los alcoholes en los que se reemplazó un hidrógeno por un grupo alquilo. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo ovinilo, y el átomo de oxígeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo.

El enlace en los éteres se comprende fácilmente por comparación con los alcoholes y el agua. La tensión de Van der Waals inherente a los grupos alquilo causan que el ángulo de enlace en el oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes y mayor en los alcoholes que en el agua. Un caso extremo es el caso del éterdi-terc-butílico, donde el impedimento estérico entre los grupos terc-butilo es responsable de un drástico aumento del ángulo de enlace C-O-C.
O H
105°

O H H
108.5°

O CH3 H3C
112°

CH3

(H3C)3C

O
132°

C(CH3)3

agua

metanol

éter metílico

éter di-terc-butílico

En los epóxidos, la incorporación de un átomo de oxígeno en un anillo de tres miembros requiere que susángulos de enlace estén seriamente distorsionados con relación al valor tetraérico nomal

O

ángulo C-O-C ángulo C-C-O

61.5° 59.2°

óxido de etileno

Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química Orgánica I

2009

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Tema 11 - Éteres

La longitud del enlace carbono-oxígeno es algo más corta que la longitud del enlace carbono-carbono. Las longitudes de enlace C-O en el éterdimetílico (1,41 Å) y en el metanol (1,42 Å) son similar entre sí, pero ambas son más cortas que la longitud de enlace C-C del etano (1,53 Å). Los éteres, como el agua y los alcoholes, son polares. El éter dietílico, por ejemplo, tiene un momento dipolar de 1,2 D. Los éteres cíclicos tienen momentos dipolares mayores; el óxido de etileno y el tetrahidrofurano (THF) tienen momentos dipolares en el rangode 1,7–1,8 D aproximadamente, lo mismo que el agua.

Usos Quizás el éter más conocido sea el éter etílico usado en medicina como anestésico. El éter es más soluble en los tejidos grasos que en el agua, por lo que pasa rápidamente al sistema nervioso central y su efecto es rápido. Se comprobó que el éter etílico es un anestésico más seguro que el cloroformo porque se degrada en etanol, el cualpuede ser oxidado por el organismo. En la industria se usa como disolvente. Otros éteres de interés son el anisol, un éter aromático de olor agradable usado en perfumería, el eucaliptol usado como saborizante y en el tratamiento de la rinitis, laringitis, faringitis y bronquitis, el tetrahidrofurano (THF), usado frecuentemente como disolvente, entre otros (fig. 11.1).

O

O

O
O

Éteretílico

anisol Figura 11.1

eucaliptol

tetrahidrofurano (THF)

Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química Orgánica I

2009

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Teoría de Química Orgánica I Propiedades físicas de los éteres Es instructivo comparar las propiedades físicas de los éteres con los alcanos y los alcoholes de peso molecular comparable. Con respecto a sus puntos de ebullición, los éteres se parecen mása los alcanos que a los alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los éteres recuerdan más a los alcoholes que a los alcanos.
Compuestos Éter metílico Etanol Propano Puntos de ebullición -25° 78.5° -45° Solubilidad (g/100ml) Soluble ∞ Insoluble

Éter etílico 1-butanol Pentano

34.6° 117.5° 36°

7.5 9 Insoluble

En general, los puntos de ebullición de los alcoholes soninusualmente altos por su enlace hidrógeno. Las fuerzas de atracción en fase líquida de los éteres y de los alcanos, que carecen de grupo hidroxilo y no pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, son mucho más débiles y sus puntos de ebullición menores. Sin embargo, la presencia de un átomo de oxígeno permite a los éteres participar en enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Estas...