Eteres
PropiedadesFísicas
los éteres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inertes en multitud de reacciones. Como excepción tenemos los éteres cíclicos tensionados (oxaciclopropanos) cuyareactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en medios ácidos como básicos.
Síntesis de WilliamsonÉteres mediante SN2
La forma mas simple de preparar éteres es mediante una SN2 entreun haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación consustratos secundarios y terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, lascuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
Éteres a partir de AlcoholesCondensación entre alcoholes primarios
Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC,se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malosnucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres....
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