eteres1 1

Métodos de preparación

Los éteres pueden ser preparados por deshidratación de
alcoholes y mediante la síntesis de Williamson.

La deshidratación de alcoholes se emplea

industrialmente para prepararéteres simétricos de bajo peso
molecular, como es el caso del éter etílico.

Los alcoholes 2º y 3º no son usados para preparar
éteres por este método porque tienen tendencia
a reacciones deeliminación

SÍNTESIS DE WILLIAMSON:
Es un método más versátil porque permite
preparar cualquier tipo de éter simétrico o
asimétrico. Al hacer reaccionar un alogenuros de
alquilo 1º con un alcóxido o unfenóxido,se
obtiene el correspondiente éter.

• Como se recordará, los alcóxidos se obtienen
por la reacción de un alcohol 1º,2 y 3º, con
Na, K, NaH o NaNH2

Los fenóxidos de sodio se preparan por lareacción de un fenol con solución de NaOH

• Esta reacción de eterificación transcurre por
un mecanismo de sustitución nucleofílica
bimolecular (sN2),la cual involucra el ataque
nucleofílico del ionalcóxido (RO−) o del ion
fenóxido (ArO−), al carbono que soporta el
halógeno en el halogenuro de alquilo 1º.

• La preparación de éteres alquilarílicos
(R−O−Ar) se encuentra limitada a la reacción
entreel ion fenóxido (ArO−) con un
halogenuro de alquilo 1º debido a que los
halogenuros de arilo son muy poco reactivos

• Reacciones químicas
• Los éteres son muy poco reactivos debido a
que el enlaceC−O−C es muy estable; por eso
son muy usados como disolventes en
diferentes eacciones orgánicas. Su reacción
más importante es el rompimiento del enlace
C/−O− por acción de HBr y HI concentrados y
encaliente, formando un halogenuro de
alquilo y un alcohol.

• Cuando se usa un exceso del HI o HBr se
forman directamente dos moles del respectivo
halogenuro de alquilo

• Los éteres alquílicosoriginan dos moles del
respectivo halogenuro de alquilo, mientras
que los éteres alquil-aril originan un mol de
fenol y un mol de halogenuro de alquilo
debido a que el rompimiento sólo ocurre
sobre el...