Etilenglicol




Universidad Autónoma de Nuevo León

Facultad de Ingeniería Mecánica y Eléctrica



Química Orgánica


Dra. María de Jesús de la Garza Galván


Producto Integrador


1617706 Diana Carolina García Solís
1554941 Rolando Alberto Schuldes López





Matrícula: 1617706
Hora: Martes N1-N3




San Nicolás de los Garza, Nuevo León Marzo 24, 2015Etilenglicol

El etilenglicol, 1,2-etanodiol, HOCH2CH2OH, es el diol más simple. Es un importante producto industrial, fue utilizado por primera vez en la industria durante la Primera Guerra Mundial como un intermedio para explosivos.
Es un líquido inodoro, transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y de sabor dulce pero toxico si se ingiere. Debido a estas características se suelenutilizar distintos colorantes para reconocerlo y disminuir las intoxicaciones por accidente. Su solubilidad es baja en solventes no polares, como el benceno, tolueno, dicloroetano y cloroformo. Se obtiene a partir de la hidratación del oxido de etileno.
Propiedades físicas
Punto de ebullición a 101.3 kPa
197.60 °C
Punto de fusión
-13 °C
Densidad a 20 °C
1.1135 g/cm3
Viscosidad a 20 °C
19.83 mPa*sMasa molar
62.07 g/mol

Desarrollo de la obtención
Se obtiene de la reacción entre el oxido de etileno y agua. Los perfeccionamientos futuros para la obtención de etilenglicol tendrán que ocuparse de mejorarla oxidación del etileno y la hidratación del óxido de etileno. En primer lugar, estarían los trabajos de aumento de la selectividad en ambas etapas de reacción y la disminución del gasto deenergía necesario para el aislamiento del glicol de las disoluciones acuosas diluidas.

Aplicaciones
Tiene dos principales campos de aplicación, como anticongelante de los motores y como diol para la adquisición de poliésteres. Su aplicación dentro de estos dos campos depende del país en que se encuentre y es muy distinta. En los EE. UU., más del 50% es usado como anticongelante. Debido a latendencia hacia los motores pequeños y a la mayor duración de los intervalos entre cambio de anticongelante.
En 1977, en Europa occidental, el consumo de etilenglicol para anticongelantes era solo del 36% y el 47% era utilizado para poliésteres; por otra parte, en Japón, el 12% era para anticongelantes y el 71% para poliésteres.
Una pequeña parte del etilenglicol es destinado a productosderivados. Los más importantes para la industria son el glioxal, dioxolano y 1,4-dioxano.

Oxidación
El etilenglicol se oxida fácilmente por el oxígeno, ácido nítrico, y otros agentes oxidantes para formar aldehídos y ácidos carboxílicos. Algunos productos derivados de las funciones alcohólicas son glicolaldehıdo (HOCH2 CHO), ácido glioxílico (HOCH2COOH), glioxal (CHOCHO), ácido glioxílico (HCO-COOH), ácido oxálico (HOOCCOOH), formaldehído (HCHO) y ácido fórmico (HCOOH). La oxidación en fase gaseosa con aire en presencia de catalizadores de cobre es de importancia industrial para la producción de glioxal.

Formación de 1,4-dioxano
El etilenglicol se puede convertir en dioxano por deshidratación en presencia de catalizadores ácidos:


Mezclas con agua
El etilenglicol es utilizadocomo anticongelante debido a su capacidad para disminuir el punto de fusión cuando se mezcla con agua.
En la siguiente figura se muestran los puntos de congelación de mezclas de monoetilenglicol y dietilenglicol con agua.

a) Monoetilenglicol b) Dietilenglicol

Tipos
El Monoetilenglicol es el más sencillo de los Etilenglicoles, y es producido por la reacción de agua con óxido deetileno. Cuando reacciona el Monoetilenglicol con óxido de etileno se produce el Dietilenglicol. Por último, cuando se adiciona más óxido de etileno se produce Trietilenglicol.
Monoetilenglicol: es un líquido transparente, higroscópico y prácticamente inodoro. Se utiliza en la fabricación de resina PET, fibra poliéster, polietilenglicoles, sistemas de poliuretanos, aditivos para lubricantes,...