eugenol

Universidad de Valparaíso – Facultad de Química y Farmacia– Informe de Laboratorio de orgánica –

EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVO DE OLOR Y
ACETILACION DE EUGENOL

RESUMEN: La destilación por arrastre de vapor de
agua es un procedimiento utilizado para la extracción de
sustancias orgánicas con alto punto de ebullición y que
además forman mezclas inmiscibles con el agua. Estábasado en que la presión total de vapor de la mezcla es
igual a la suma de las presiones parciales de los
componentes individuales de dicha mezcla, tal es el
caso del clavo de olor en agua destilada. La decantación
es un procedimiento realizado para separar líquidos con
diferencias de densidad, en el cual ocurren dos fases
arriba la fase acuosa o menos densa y abajo la fase
orgánica o másdensa.
Se presenta a continuación una extracción de Eugenol
(compuesto fenólico, utilizado comúnmente como anti
fúngico, anti bacterias y anestésico) a partir de 10 g de
Eugenia Caryophyllata (clavo de olor) para finalmente
ser acetilado y formar acetato de Eugenol.

importante de ellas su función antiséptica. Es por esto,
que su extracción es muy valiosa.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Tabla1. Materiales y reactivos químicos utilizados.
Materiales

Reactivos

Mortero

Mangueras

Diclorometano (CH2Cl2)
Hidróxido de Potasio
(KOH 5%) 50 mL
Acido Clorhídrico (HCl
5%) 15 mL
Piridina

Balón de extracción 250 mL

Anhídrido acético 0,2g

Matraz de destilación 250 mL
Refrigerante

PALABRAS CLAVE: Acetilación, eugenol, extracción,
rendimiento.

Pinzas Metálicas
Perlasde ebullición

INTRODUCCIÓN

Bicarbonato de Sodio
(NaHCO3)
Sulfato de Sodio
(Na2SO4)

Embudo de Separación

Los clavos de olor (Eugenia Caryophyllata) son
capaces de proporcionar desde un 16 a un 20% de
aceite esencial de clavo. Dicho aceite está compuesto
en mayor parte por diversos compuestos fenólicos (7080%) como el acetileugenol, cariofinelo, ácido benzoíco,
entre otrosterpenos, pero es particularmente rico en
Eugenol (4-alil-2-metoxi-fenol), ya que su presencia en
el aceite esencial de clavo va desde el 78 al 98%. El
Eugenol, compuesto hidroxiaromático como se dijo
anteriormente, presenta un punto de ebullición de
250°C, por lo tanto, es común que su extracción se
realice a través de la destilación en corriente de vapor
debido a que este método presenta laventaja de permitir
la extracción de productos naturales que forman
mezclas inmicibles en el agua en base a que el punto de
ebullición del compuesto buscado puede disminuir
gracias a que la presión total de la mezcla será igual a la
suma de la presión individual de los componentes y
cuando esta presión total iguale la presión atmosférica la
mezcla ebullirá a una temperatura menor de la que lohace el compuesto por sí solo.
El Eugenol es un compuesto muy apreciado debido
a sus características medicinales tales como
expectorante, sedante y antiespasmódico, siendo la más

Manta calefactora
Clavos de Olor (10 g)
Matraz Erlenmeyer (4 Unidades)
Balanza granataria
Rotavapor
Piseta (Agua destilada)
Varilla de Vidrio

Para extraer el Eugenol presente en los clavos de
olor seutilizó el método de destilación por arrastre a
vapor. Se procedió a ensamblar el sistema de
destilación, que está compuesto fundamentalmente por
una fuente de calor (manta calefactora) conectada a un
matraz de destilación el cual contenía 10 g de Clavos de
Olor previamente pulverizados en un mortero, este
sistema se conecta a un refrigerante el cual finaliza
uniéndose a través de un codo a unbalón que contiene
el destilado (Eugenol) aproximadamente 100 mL de
extracto, luego este compuesto obtenido es incorporado
en un embudo de separación en donde se le agrega

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Diclorometano en dos porciones de (25 mL) luego de
realizar el proceso de mezcla se obtiene ambas fases
en donde...