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Pruebas de deshidratación y oxidación de alcoholes y fenoles
Jeison J. Altamar
Ledwin Santiago
Grupo: 2B
Laboratorio química orgánica II
Universidad del Atlántico

RESUMEN
Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivo observar y analizar los distintos tipos de reacciones que pueden experimentar los alcoholes y fenoles, los cuales fueron sometidos a varias pruebas las cuales fueron: laprueba de Bordwell-Wellman cumpliéndose la teoría de que los alcoholes primarios y secundarios se oxidan y pasa el reactivo de un color salmón a verde, prueba de bromo en agua para los y prueba con FeCl3 para los fenoles.

PALABRAS CLAVES: oxidación y reducción de alcoholes. Decoloración.



INTRODUCCIÓN
Esta práctica de laboratorio se realizó con el fin de demostrar que la teoríaplanteada en la literatura a la hora de colocarla en práctica se cumple. Se sometió a distintos tipos de pruebas a varios alcoholes y al fenol para observar sus comportamientos frente a algunos reactivos. Ya que los alcoholes primarios y secundarios se oxidan más fácilmente que los alcoholes terciaros, es posible distinguirlos por medio de la prueba de Bordwell-Wellman, en la cual se emplea elanhídrido crómico para oxidar al respectivo alcohol, pasando el reactivo de un color salmos a verde, en caso tal ocurra la oxidación.
Por otra parte, al fenol se le sometió a dos tipos de pruebas, la primera (Bromo en agua). Sabiendo que el grupo OH del fenol produce una activación sobre el anillo aromático, es propenso a reacciones de sustitución electrofilica aromática, para producir productossustituidos insolubles en agua. Por último los fenoles pueden producir complejos, reaccionando con el FeCl3 presentando una coloración violeta o verde.





RESULTADOS Y DISCUCIÓN
En la experiencia realizada en el laboratorio obtuvimos los siguientes resultados:
Prueba de oxidación:
SUSTANCIA DE PRUEBA
REACTIVO
OBSERVACIONES
n-butanol
Anhídrido crómico
El reactivo pase de un color salmóna ser verde
2-butanol
Anhídrido crómico
El reactivo pase de un color salmón a ser verde
t-butanol
Anhídrido crómico
No hubo cambio de color, el reactivo siguió de color salmón
Fenol
Anhídrido crómico
Primero se formó un precipitado y luego de un tiempo la sustancia paso a un color negro

El cambio de color del reactivo de salmón a verde con el n-butanol y 2-butanol, es debido a queeste par de alcoholes por ser primarios y secundarios respectivamente se oxidan para formar un aldehído y una cetona , el color se da por la formación del H2CrO3 que es de un color verde.
El t-butanol por ser un alcohol terciario, no es tan fácil de oxidar por lo que en la práctica al hacerlo reaccionar con poca cantidad de Anhídrido crómico, no presento ningún cambio visible, por lo que se suponeque no se oxido.

Prueba del bromo:
SUSTANCIA DE PRUEBA
REACTIVO
OBSERVACIONES
Fenol
Bromo en agua
El reactivo paso a ser de un color rojizo y luego de un tiempo se volvió incolora

Al hacer reacción el fenol con el bromo en agua, lo que sucedió fue una sustitución electrofílica aromática, formando bromofenoles. Esto explica por qué la mezcla se vuelve incolora



Prueba del cloruroférrico:
SUSTANCIA DE PRUEBA
REACTIVO
OBSERVACIONES
Fenol
Cloruro férrico
Se produjo una coloración purpura
Resorcinol
Cloruro férrico
Se produjo una coloración purpura
Etanol
Cloruro férrico
No hubo reacción
Ácido salicílico
Cloruro férrico
Se produjo una coloración purpura

La prueba con cloruro férrico se utiliza para determinar la presencia de fenoles. Ya que el fenol,resorcinol y el ácido salicílico son fenoles, la coloración purpura de los estos es debido a que el con el cloruro férrico forma un complejo de coordinación con el hierro que varía de un color de rojo y violeta dependiendo del fenol.


En el caso del etanol no hubo cambio de coloración debido a que este no es un fenol, por lo tanto no puede formar el complejo de coordinación con el hierro....