Examen Quimica Organica

Chem 109A In‐Class Exam 1    Wed., January 20, 2010 

Name: ________________________    Perm number: _________________   

Name: ____________________________________    Perm number: __________________ Question  1) multiple choices (50 pts)  2) nomenclature (20 pts)  3) Rank properties (8 pts)  4) short answer questions (22 pts)  Total (100 pts)  Your score

  1. MULTIPLE CHOICE.   Choose the one alternative that best completes the statement or  answers the question.  1)  When a small amount of hexanoic acid [CH3(CH2)4CO2H, pKa~4.8], is    1)   _______  added to a separatory funnel which contains the organic solvent diethyl  ether and water with a pH of 2.0, it is found mainly in the __________  phase as __________.    A)  ether; CH3(CH2)4CO2  B)  water; CH3(CH2)4CO2H   C)  ether; CH3(CH2)4CO2H    D)  water; CH3(CH2)4CO2  E)  none of the above      2)  What is the conjugate base of CH3NH2?      A)  NH4+   B)  NH2  C)  CH3NH  D)  CH3NH3+   3)   _______    3)  Which of the following is closest to the C-O-C bond angle in    CH3-O-CH3?    A)  180°    B)  120°    C)  90°    D)  160°    E)  109.5°      4)  Which of the following ions is the strongest acid?      A) HO  B)  HSO4  C)  H2O    D)  H3O+    E)  H    5)  The lone-pair electrons of the methyl anion occupy a __________ orbital.    5)   _______    A)  s      B)  sp3      C)  sp2      D)  p      E)  sp    4)   _______  2)   _______ 

6)  What are the formal charges on nitrogen and the starred oxygen atom in    the following molecule?   

6)   _______ 

   A)  N= +1, O = 0    B)  N = +1, O = -1   C)  N = -1, O = -1    D)  N = -1, O = 0    E)  N = +1, O = +1      7)  What is the pH of a 0.1 M solution of HCl? (Note: pKa for HCl is -6.)      A)  -8      B)  6      C)  -1      D)  -6      E)  1    8)   _______    8)  Which of the following elements does this electronic configuration    represent?    1s2 2s2 2p5    A)  N      B)  F      C)  O      D)  C      E)  Al      9) Which of the following covalent bonds has the largest dipole moment?      A)  H-N      B)  C-H      C)  H-F      D)  C-C      E)  C-O      10)  Choose the correct hybridization for the atom indicated in the molecule    below.    CH3CH2CH2CH3  ↑ B)  sp2    A)  sp3      C)  sp      D)  none of the above      11)  Which of the following is the most likely electronic structure for C2H2?      A)       B) HCCH    C)     7)   _______ 

9)   _______ 

10)    _____  _

11)    _____  _

  D)       E)    

 

12)  Which of the compounds below bond predominantly via ionic bonding?    12)    _____    _ A)  NH3    B)  KCl    C)  CF4    D)  both A and B    E)  both B and C      13)  How many unpaired electrons are present in the isolated carbon atom    (atomic number = 6)?      A)  none    B)  one     C)  two      D)  three      E)  four      14)  Among the butane conformers, which occur at energy minima on a    graph of potential energy versus dihedral angle?    A)  eclipsed only    B)  anti only    C)  gauche and anti    D)  eclipsed and totally eclipsed    E)  gauche only      15)  Which of the following is the most stable conformation of    bromocyclohexane?    13)    _____  _

14)   _____  _

15)    _____  _

   A)  I      B)  II      C)  III      D)  IV      E)  V   

16)  Which of the following is the staggered conformation for rotation about    the C1C2 bond in the following structure?   

16)    _____  _

   

 

A)  I     

B)  II     

C)  III     

   D)  IV     

E)  V    17)    _____  _

  17) Which of the following is a tertiary amine?      A)    

  B)    

  C)    

  D)    

  E)    

 

_ 18)  Which of the following has the greatest solubility in CH3CH2CH2CH3?    18)    _____    A)  CH3OH    B)  CH3NH2    C)  CH3O- Na+   D)  (CH3)3CH    E)  CH3OCH3      19)  Which of the following statements about the conformers that result from    rotation about the C2-C3 bond of butane is correct?    A) ...