EXP 2 SINT ANAL ASPIRINA

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA
Recinto de Bayamón
Departamento de Ciencias Naturales y Matemáticas

SINTESIS Y ANALISIS DE ASPIRINA
Experimento No. 2

A.

QUIM 2222

Introducción
La aspirina, al igualque otros analgésicos como codeína, ácido salicílico,
acetaminofén e ibuprofén son ampliamente usados para aliviar dolores de
cabeza. Estos analgésicos tienen en común poseer el anillo aromático yreducir
el dolor al disminuir el nivel de las prostaglandinas del cuerpo. La síntesis de la
aspirina sigue un mecanismo de substitución nucleofílica en donde el grupo fenol
del ácido salicílico actúa comonucleofilo y ataca al carbono carbonilo del
anhídrido acético. Es una reacción de acetilación del ácido salicílico por el
anhídrido acético en medio ácido.
El ácido salicílico utilizado en la síntesisde la aspirina tiene dos grupos
funcionales que complican la síntesis de la aspirina porque el grupo hidroxilo de
una molécula puede reaccionar con el grupo carboxílico de otra molécula
formando unpolímero no deseado. Afortunadamente el poco polímero que se
produce se puede remover ya que la aspirina forma sales de sodio solubles en
agua en presencia de una solución de bicarbonato de sodio,mientras que el
polímero no Io hace. Al filtrar la solución se recobra la aspirina.

B.

Objetivos
1.

Sinterizar el compuesto Aspirina.

2.

Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a filtraciónpor succión,
recristalización y otros.

3.

Aplicar los conocimientos aprendidos sobre mecanismo de reacción,
estequiometría y determinación de por ciento de rendimiento.

1

C.

Procedimiento
1.2.

Síntesis de Aspirina
a.

Colocar en un matraz cónico (erlenmeyer) de 125 ml 2.0 g. de
ácido salicílico, 5.0 ml de anhídrido acético y 5 gotas de H 2SO4
concentrado.

b.

Agitar lentamente hasta queel ácido salicílico se disuelva.
Caliente el matraz en un baño de María durante I0 minutos.

c.

Enfriar el matraz en un baño con hielo para cristalizar el ácido
acetíl salicílico que se forme....