expo de procesos
LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Halurobencenos: el clorobenceno, el
fluorobenceno, el bromobenceno y el
iodo benceno se utilizan todos ellos
como solventes.
Principales términos de los compuestos aromáticos.
Benceno: se utiliza como solvente y materiaprima para las síntesis de numerososcompuestosaromáticos.
Fenol: fue el primer desinfectante. Actualmente se sustituye por otros desinfectantes que presentan menosefectos secundarios.
Tolueno: se utiliza como solvente.
Anisol: se emplea como solvente.
Anilina: se usa como materia prima en la
fabricación de colorantes y como solvente.
Nitrobenceno: se usa como materia prima
en la síntesis de compuestos aromáticos,
tales comoexplosivos, colorantes, etc.
Ácido benzoico: se usa como
desinfectante y como conservador de
alimentos.
Benzaldehído: se le conocía como aceitede almendras amargas. Se usa comodesinfectante y como materia prima enla fabricación de colorantes.
Benzoato de sodio: se usa como
conservador de alimentos y
como desinfectante.
Naftaleno: se usa como antiséptico,conservador de telas, disolventey materia prima para insecticidas.
Benzamida: se emplea como desinfec-
tante.
Antraceno y fenantreno: se usan
como disloventes.
Pireno: componente del humo del
tabaco, considerado agente cance-
rígeno.
Fluorobenceno Aminobenceno EtilbencenoA) Compuestos aromáticos monosustituidos. Se nombran colocando el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOSAROMÁTICOS.
Ejemplos:
B) Compuestos aromáticos disustituídos. Existen tres
isómeros diferentes para cada uno de los compuestos
aromáticos disustituídos.
1) Sustituyentes localizados en posición 1 y 2 "orto".
2) Sustituyentes localizados en posición 1 y 3 "meta".
3) Sustituyentes localizados en posición 1 y 4 "para".
Ejemplos:
O-dicloro m-bomotolueno p-iodo anilinaRealiza la nomenclatura de las siguientes estructuras.
3-fenil-1-hexanol
3-fenil-2-metil-pentanal
2,3-difenil-pentanoamida
m-clorometilbencenoÁcido iso-propil benzoico
o-Amino-isobutilbencenoo-metil-secbutilbencenop-Hidroxipropilbencenop-etil-anisol
Pentametil-benceno
3,4,5-tribromo-anilina
3-fenil-2-butanona
Hexametil-benceno
m-2-propinil-anilinaIsobutil-bencenom-1-propenil-fenolAmina-metil-benceno
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.
August Kekulé
(1,3,5 hexatrieno)
Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando altainsaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del bencenoMolécula plana
Ángulos de enlace de 120º
Alta insaturación ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido deresonancia de dos estructuras contribuyentes:
Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las...
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