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Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcionalcarboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Características y propiedades


Los ácidos carboxílicostienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativosy tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupohidroxilo conlo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga-1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.


Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles,con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientesiones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produceesa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácidosea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellosprotones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".