exposicion esteres
compuestos orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorgánicos oxigenados
• Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un
átomo dehidrógeno (o más de uno) de un ácido
oxigenado.
• Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol
• Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos
• Los esteres mas comunes en cuestión son losacido
carboxílico.
ESTRUCTURA
*Las
moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un
grupo -OR. Es conveniente considerar un éster en términos de un
ácido y un alcohol precursores que podríanreaccionar para
producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el grupo
carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo
arilo. La parte alcohólica de un éster incluye elgrupo -OR.
O
R – CO – H
R – COO –
R´
O
R – CO – R´
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del
radical alquílico, R'.
Nombre del
Nombre
hidrocarburhidrocarbur
o
o
4
+
3
Sufijo
Sufijo
-ato
-ato
de
de
R – COO–
R´
2
CH31 – CH2 – CH2 – COO
CH2 – CH3
Butanoato
Nombre
del radical
de
–
etilo
Metanoato de metilo
Benzoato de etilo
Etanoato de etilo3-butenoato de metilo
• Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentessiendo el éster el grupo funcional .
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre
los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)
•
Cuando el grupo éster vaunido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para
nombrar el éster.
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los
esteres sehidrolizan para formar un ácido carboxílico y un
alcohol.
Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se
hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O
Acetato de etilo
CH3COOH+C2H5OH
Acido
acetico Etanol...
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