Extracción de Eugenol


Universidad Andrés Bello
Departamento de Ciencias Química
Laboratorio de Química Orgánica




Práctico n° 2
Extracción de eugenol a partir de clavos de olor.











Fecha del laboratorio: 01/04/2014
Fecha entrega:15/04/2014


Objetivos

El objetivo principal del práctico es la obtención de eugenol puro a través de destilación por arrastre de vapor y reacciones químicas que permitan eliminar componentes que no sean de nuestro interés, como cariofileno y terpenos.

Introducción

La destilación es un proceso químico el cual permite la separación de mezclas mediante la purificación de éstas. Estetratamiento se logra a través del aumento de temperatura de la muestra para que así se disocien los componentes gracias a sus distintos puntos de ebullición, luego los vapores liberados se condensan y se recolectan en otro recipiente. Para este práctico utilizaremos la técnica de destilación por arrastre de vapor, la cual se emplea en compuestos orgánicos insolubles en agua y con un gran punto deebullición.

Así, nuestro compuesto orgánico será el eugenol, de fórmula química C10H12O2, molécula de color amarillo y apariencia oleosa. Es ampliamente utilizado gracias a sus propiedades y usos, ya que proporciona fragancia y sabor, en los cuales se encuentra pasta de dientes, jabones, cosméticos, perfumería y los cigarrillos1. Además está presente en la odontología ya que se usa como unaanestesia local, así, bajas concentraciones de eugenol inhibe la actividad nerviosa.

Sin embargo, solo destilando la solución de clavo de olor y agua destilada, no lograremos obtener el eugenol puro, luego de la destilación deben realizarse distintas técnicas químicas para extraer los otros componentes del clavo de olor, tales como cariofileno y terpenos.







Reactivos
Diclorometano (100 mLaprox.)
Disolución KOH 5%
Disolución HCl concentrado
Na2SO4 anhidro

Materiales
- 1 matraz de fondo redondo de 250 mL
- 1 matraz de fondo redondo de 50 mL
- 2 matraz Erlenmeyer de 125 mL
- 2 vasos precipitados de 100 mL
- 1 embudo de decantación de 250 mL
- 1 condensador Liebig
- 1 adaptador tipo Claisen
- 1 termómetro esmerilado
- 1 adaptador de destilación
- 1 manto calefactor
-1 soporte universal
- 1 piceta con agua destilada
- Piedras de porcelana
- 1 embudo analítico de vástago corto
- Papel filtro rápido
- Evaporador rotatorio
- 1 balanza granataria









Desarrollo experimental
1.- Se nos proporcionó una bolsa de plástico la cual contenía una porción de clavos de olor que posteriormente sería masada (11,94 g.) para que luego se colocara en elmatraz de fondo redondo de 250 mL agregándole 150 mL de agua destilada y 8 piedras de porcelana. Calentamos la solución hasta obtener 100 mL de destilado.
2.- Luego se trasvasija el destilado a un embudo de decantación, agregándole dos porciones 20 mL de CH3Cl2, se agita y posteriormente se elimina la fase acuosa.
3.- Como tercer paso, se procede a eliminar los 40 mL de CH3Cl2 mediante la adiciónde dos porciones de 10 mL de KOH 5%, eliminando la fase orgánica, quedando así, el eugenol en fase acuosa.
4.- Se acidificó la solución restante con unas gotas de HCl hasta lograr opalescencia, para luego extraer el CH3Cl2 en dos porciones de 20 mL, eliminando así, la fase acuosa.
5.- Finalmente, la fase orgánica en la que se encuentra el eugenol, fue vertida en un vaso precipitado al cual se meagrega Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Luego se filtra sobre un matraz de fondo redondo de 50 mL previamente masado. Así, el matraz fue llevado al rotavapor el cual evaporó el CH3Cl2 restante quedando eugenol puro, para luego calcular el rendimiento.











Resultados

Objeto
Peso en gramos
Clavos de olor
11.94
Matraz de fondo redondo 50 mL
43.17
Matraz...