Extracción y Caracterización De Flavonoides En Vegetales (Reacción De Shinoda)

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PRÁCTICA # 4

TEMA:

OBJETIVO:
* Obtener un extracto rico en Flavonoides y realizar la caracterización del mismo.
MATERIALES:

* Vaso de precipitación
* Placas cromatográficas
* Lámpara de luz UV de 366 nm.
* Pipetas

REACTIVOS:
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* Muestra: Extracto alcohólico de durazno (Prunus armeniaca )
* HCl,concentrado
* Cl3Fe 10%
* Tirita de Mg metálico
* Fehling A Y B

CONSIDERACIONES TEÓRICAS:

Los compuestos fenólicos se refieren a un grupo de substancias que poseen en común un anillo aromático con uno o más sustituyentes hidroxilos, y que ocurren frecuentemente como glucósidos, combinados con unidades de azúcar. Son relativamente polares y tienden a ser solubles en agua, pudiendoser detectados por el intenso color verde; purpura azul, o negro que producen cuando se les agrega una solución acuosa o alcohólica al 1 % de cloruro férrico. Dada la naturaleza aromática de estos compuestos fenólicos ellos muestran intensa absorción en la región UV del espectro, siendo este método espectral especialmente importante para su identificación y análisis cuantitativo.
Los compuestosfenólicos que se trataran en este capítulo son los:
*
* Flavonoides
* Cumarinas
* Cromenos
* Benzofuranos

Los Flavonoides son compuestos ampliamente representados en el reino vegetal, donde se encuentra generalmente en forma de glicósidos y en muchos casos dando pigmentación variada a los mismos.
Se conocen como diez clases de Flavonoides, todos contienen quince anillosde carbono en su núcleo básico y esta arreglados bajo un sistema C6-C3-C6 en el cual dos anillos aromáticos llamados A y B están unidos por una unidad de tres carbonos que pueden o no formar un tercer anillo, en caso de existir es llamado anillo C.
Cada una de las clases de Flavonoides, suelen encontrarse bajo la forma de glicósidos con una a tres unidades de azúcar, generalmente en los carbonos3 y/o 7, siendo los azucares más comunes la glucosa, la galactosa, ramnosa, xilosa y arabinosa.
Como características generales de estos compuestos debemos señalar su solubilidad en agua y en etanol, su carácter fenólico y su intensa absorción en región ultravioleta y visible del espectro debido a la presencia de sistemas aromáticos conjugados.
NÚCLEO BÁSICO DE UN FLAVONOIDE
La acciónfarmacológica es también extensa y variada, bien conocidas son sus actividades:
* Contra la fragilidad capilar (bioflavonoides del genero Citrus: rutina y derivados)
* Dilatadores de la coronarias (proantocianidinas de Crataegus, Árnica y Gingko)
* Espasmolítica (glicósidos de apigenina), antihepatotóxica (silimarina de Silybum)
* Colerética
* Estrógena
* Diurética
Destacaremosasimismo la actividad antimicrobiana de Flavonoides prenilados y otros fenoles y a la acción fungitóxica de isoflavonas, como las de algunas especies de Lupinus14.
Una clasificación preliminar del tipo de flavonoide en extracto de planta, pueden hacerse basado inicialmente, en un estudio de propiedades de solubilidad y de comportamiento ante reacciones de color; seguido por un examencromatográfico directamente del extracto y/o del extracto hidrolizado. La separación puede hacerse por procedimientos cromatográficos y la identificación de los componentes individuales por comparaciones cromatográficas y espectroscópicas con compuestos estándar o con la literatura. Compuestos nuevos requieren exámenes químicos y espectroscópicos más detallados.
Los Flavonoides se emplearon durante muchotiempo como colorantes de lana, y actualmente se usan en la conservación de grasas o jugos de frutas debido a las propiedades antioxidantes de algunas polihidroxiflavonas. Entre otras aplicaciones, mencionaremos la de los glucósidos de dihidrochalconas como edulcorantes, de la rotenona como insecticida, etc.

La reacción más usual para la detección de los Flavonoides en un extracto de planta...