Extraccion De Dilantina
Páginas: 7 (1575 palabras)
Publicado: 12 de octubre de 2011
SINTESIS DE DILANTINA
OBJETIVO
Llevar a cabo la síntesis de dilantina o difenilhidantoina. Un compuesto antiepilieptico.
INTRODUCCION
En 1938, se descubrió un compuesto que controla convulsiones epilépticas. Este material, llamado dilantina o difenilhidantoína, demostró ser valioso porque en dosis normales no es sedante, a diferencia del fenobarbital, que se había utilizado anteriormente.Aproximadamente 1% de la población padece epilepsia y es considerado el segundo trastorno neurológico más común después de la embolia cerebral. Aunque el tratamiento ordinario permite controlar las convulsiones en el 80% de los pacientes, otros sufres epilepsia incontrolada. Las causas de las convulsiones son numerosas e incluyen una amplia gama de enfermedades neurológicas, desde infección yneoplasma, hasta algún traumatismo.
En la actualidad se dispone aproximadamente de 16 medicamentos antiepilépticos principales. Trece de ellos pueden ser clasificados en cinco grupos químicos muy semejantes: barbitúricos, hidantoínas, oxazolidinas, succinimidas y acetilurea que tienen la misma estructura básica mostrada a continuación:
La dilantina se prepara en tres pasos; el primero consisteen la adición de dos moléculas de benzaldehido para dar una α-hidroxicetona llamada benzoína. En el segundo paso se hace una oxidación controlada para oxidar el grupo hidroxilo a cetona, obteniéndose así una α-dicetona conocida como bencilo. En el último paso se cierra un anillo heterocíclico mediante la doble condensación del bencilo con la urea para formar la dilantina.
Cuando el benzilo yla urea se calientan juntos con una base como catalizador, se condensan para formar dilantina o 5,5-difenilhidantoina o 5,5-difenil-2,4-imidazolidindiona. Esta reacción es ambientalmente amigable.
El proceso involucra un rearreglo del esqueleto ya que en el producto ambos fenilos están unidos al mismo átomo de carbono. Un posible mecanismo es el siguiente:
El primer paso implica laabstracción por la base de un protón de una amida seguido de la adición de uno de los carbonilos del bencilo. A continuación se transfiere un protón y se pierde una molécula de agua lo que da un intermediario de condensación. El segundo paso es similar al primero, pero después de la adición del carbonilo, el grupo fenilo unido migra y la protonación del anillo da origen a la dilantina. Seguramente elrearreglo ocurre porque la estabilidad de la imida (-CO-NH-CO-) lo provoca.
DIAGRAMA DE FLUJO
105mg bencilo
+
53mg urea
+
1.5ml etanol
+
0.3ml NaOH 30%
Reflujo 1hora
Enfriar
2.5ml H2O
Acidificar con HCl
Lavar los cristales con agua y dejar secar
Obtenga el rendimiento y caracterice el producto
TABLA DE CONSTANTES
Tabla de propiedades físicas |Compuesto | Peso molecular | Pto. De fusión | Pto. De ebullición | Densidad |
Bencilo | 210.2g/mol | 95˚C | 178˚C | 1.05 g/cm3 |
Acido clorhidrico | 36.5 gr/mol | -70°C | 107°C | 1.12g/cm3 |
Etanol | 46.07 g/mol | -114.3˚C | 78.4˚C | 0.789 g/cm3 |
Hidróxido de sodio | 40.0 g/mol | 323˚C | 1390˚C | 2.1 g/cm3 |
Dilantina | 252.2g/mol | Aprox. 300°C | ---- | ---- |
TOXICIDADES YPRIMEROS AUXILIOS
Tabla de toxicidades y primeros auxilios |
Compuesto | Toxicidades | Primeros Auxilios |
Bencilo | Ojos: Enrojecimiento, dolor.Piel: Enrojecimiento.Ingestión: Náuseas.Inhalación: Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. la exposición puede causar disminución en la consciencia. | Ojos: Enjuagar con agua abundante durante variosminutos.Piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse.Ingestión: Enjuagar la boca, provocar el vómito.Inhalación: Aire limpio, reposo. |
Acido clorhidrico | Ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de éstaPiel: En forma de vapor o disoluciones concentradas...
OBJETIVO
Llevar a cabo la síntesis de dilantina o difenilhidantoina. Un compuesto antiepilieptico.
INTRODUCCION
En 1938, se descubrió un compuesto que controla convulsiones epilépticas. Este material, llamado dilantina o difenilhidantoína, demostró ser valioso porque en dosis normales no es sedante, a diferencia del fenobarbital, que se había utilizado anteriormente.Aproximadamente 1% de la población padece epilepsia y es considerado el segundo trastorno neurológico más común después de la embolia cerebral. Aunque el tratamiento ordinario permite controlar las convulsiones en el 80% de los pacientes, otros sufres epilepsia incontrolada. Las causas de las convulsiones son numerosas e incluyen una amplia gama de enfermedades neurológicas, desde infección yneoplasma, hasta algún traumatismo.
En la actualidad se dispone aproximadamente de 16 medicamentos antiepilépticos principales. Trece de ellos pueden ser clasificados en cinco grupos químicos muy semejantes: barbitúricos, hidantoínas, oxazolidinas, succinimidas y acetilurea que tienen la misma estructura básica mostrada a continuación:
La dilantina se prepara en tres pasos; el primero consisteen la adición de dos moléculas de benzaldehido para dar una α-hidroxicetona llamada benzoína. En el segundo paso se hace una oxidación controlada para oxidar el grupo hidroxilo a cetona, obteniéndose así una α-dicetona conocida como bencilo. En el último paso se cierra un anillo heterocíclico mediante la doble condensación del bencilo con la urea para formar la dilantina.
Cuando el benzilo yla urea se calientan juntos con una base como catalizador, se condensan para formar dilantina o 5,5-difenilhidantoina o 5,5-difenil-2,4-imidazolidindiona. Esta reacción es ambientalmente amigable.
El proceso involucra un rearreglo del esqueleto ya que en el producto ambos fenilos están unidos al mismo átomo de carbono. Un posible mecanismo es el siguiente:
El primer paso implica laabstracción por la base de un protón de una amida seguido de la adición de uno de los carbonilos del bencilo. A continuación se transfiere un protón y se pierde una molécula de agua lo que da un intermediario de condensación. El segundo paso es similar al primero, pero después de la adición del carbonilo, el grupo fenilo unido migra y la protonación del anillo da origen a la dilantina. Seguramente elrearreglo ocurre porque la estabilidad de la imida (-CO-NH-CO-) lo provoca.
DIAGRAMA DE FLUJO
105mg bencilo
+
53mg urea
+
1.5ml etanol
+
0.3ml NaOH 30%
Reflujo 1hora
Enfriar
2.5ml H2O
Acidificar con HCl
Lavar los cristales con agua y dejar secar
Obtenga el rendimiento y caracterice el producto
TABLA DE CONSTANTES
Tabla de propiedades físicas |Compuesto | Peso molecular | Pto. De fusión | Pto. De ebullición | Densidad |
Bencilo | 210.2g/mol | 95˚C | 178˚C | 1.05 g/cm3 |
Acido clorhidrico | 36.5 gr/mol | -70°C | 107°C | 1.12g/cm3 |
Etanol | 46.07 g/mol | -114.3˚C | 78.4˚C | 0.789 g/cm3 |
Hidróxido de sodio | 40.0 g/mol | 323˚C | 1390˚C | 2.1 g/cm3 |
Dilantina | 252.2g/mol | Aprox. 300°C | ---- | ---- |
TOXICIDADES YPRIMEROS AUXILIOS
Tabla de toxicidades y primeros auxilios |
Compuesto | Toxicidades | Primeros Auxilios |
Bencilo | Ojos: Enrojecimiento, dolor.Piel: Enrojecimiento.Ingestión: Náuseas.Inhalación: Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. la exposición puede causar disminución en la consciencia. | Ojos: Enjuagar con agua abundante durante variosminutos.Piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse.Ingestión: Enjuagar la boca, provocar el vómito.Inhalación: Aire limpio, reposo. |
Acido clorhidrico | Ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de éstaPiel: En forma de vapor o disoluciones concentradas...
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