Extraccion De Limoneno

Objetivo
El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cáscaras de naranja mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobará que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.
Introducción
El limoneno pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como terpenos. Los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno. Ellimoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo, en limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural.
Los terpenos constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales o fitonutrientes.Funcionan como antioxidantes, protegiendo a los lípidos, a la sangre y a otros fluidos corporales contra el ataque de radicales libres, algunas especies de oxígeno reactivo, grupos hidroxilos, peróxidos y radicales superóxidos. Los terpenos mas intensamente estudiados son los carotenoides y los limonoides.
Los carotenoides, consisten de los pigmentos de color amarillo intenso, naranja y rojo quese encuentran en vegetales como el tomate, el perejil, la naranja, la toronja roja, la espinaca y el aceite de palma africana. También se encuentran en ciertas especies animales a las cuales prestan brillantes colores (por ejemplo, los flamingos; la yema de huevo es amarilla debido a la presencia de carotenoides que protegen a la grasa insaturada contenida en la yema).
Los limonoides, (limoneno,pineno, eucaliptol) se encuentran en la cáscara de frutas cítricas. El limoneno es la sustancia natural que se extrae de los cítricos y da el olor característico a las naranjas y los limones. Industrialmente se utiliza para producir para-cimeno por deshidrogenación catalítica. En los últimos años su demanda ha experimentado un gran crecimiento para su uso como disolvente biodegradable.
Posee uncentro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta.

Material de vidrio
1 matraz redondo de tres bocas y de 500 ml
1 condensador
1 junta en Y para destilación
1 tapón de vidrio1 adaptador curvo para destilación
1 embudo de adición
1 embudo de separación 1 vaso de precipitado de 250 ml.

Equipo de laboratorio
2 soportes universales
2 pinzas de nuez 1 manta de calentamiento
1 mechero de Bunsen
1 cuchillo de cocina
1 termómetro

Sustancias y reactivos
La cáscara de trescítricos (toronja, limón y mandarina)
Agua destilada
Pentano (o éter)
Permanganato de potasio KMnO4
Procedimiento

Con un cuchillo de cocina se quita la cáscara a los tres cítricos, con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cáscara para evitar la pérdida del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o, si se puede, un puré en un matrazredondo de tres bocas y de 500 ml. En la boca central se ensambla un aparato de destilación; en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un vaso de precipitado para colectar el destilado.
Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso dedestilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se recolecten 50-70 ml de líquido turbio o aceitoso.

El puré del vaso de precipitado se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere a un embudo de separación y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien éter), se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen.

Análisis

Para...