Extraccion De Quinonas
Páginas: 2 (478 palabras)
Publicado: 12 de julio de 2011
OXIRANO
PROPIEDADES FISICAS Y ESPECTROSOPICAS
Propiedades físicas: Presenta una tensión anular de 114 KJ/mol. El momento dipolar es de 1.88 D
Datos espectroscópicos: Espectro UV: λ=171 nm.RMN: δH= 2.54, δC= 39.7
Propiedades ácido-base: Actúa como base protonándose en el oxígeno.
METODOS DE SINTESIS DEL OXIRANO
Ciclación intramolecular (Williamson intramolecular):Alcoholes halogenados en posición 2 ciclan en medios básicos formando oxiranos.
Mecanismo:
La primera etapa del mecanismo consiste en un equilibrio ácido - base que despotona el alcohol,generando un buen nucleófilo (alcóxido) que cicla en la segunda etapa mediante una SN2 intramolecular.
Epoxidación de alquenos: Los perácidos (MCPBA) reaccionan con alquenos formando oxiranos(epóxidos).
Mecanismo:
Epoxidación asimétrica de Sharples: Los alcoholes alílicos reaccionan de forma enantioselectiva con tetraisopropóxido de titanio, tert-butilhidroperóxido y (+) ó (-)tartrato de dietilo, para dar oxiranos.
Síntesis de Darzens: La reacción parte de ésteres halogenados en posición alfa, que forman enolatos en medio básico. La reacción del enolato de éster conaldehídos o cetonas, seguida de una SN2 intramolecular, produce oxiranos.
Mecanismo:
[1] Desprotonación de éster.
[2] Ataque nucleófilo del enolato de éster al carbonilo.
[3]Sustitución nucleófila intramolecular que genera el oxirano.
Síntesis de Corey (Iluros de azufre): Los iluros de azufre reaccionan con aldehídos o cetonas formando oxiranos.
[1] Ataque nucleófilo deliluro al carbonilo.
[2] Etapa de ciclación aprovechando la capacidad del azufe como grupo saliente.
El iluro de azufre se prepara por metilación del sulfuro de dimetilo seguido de tratamiento conbase fuerte
Reactividad del Oxirano
Los oxiranos actúan como bases de Lewis, protonándose sobre el oxígeno en medios ácidos. El segundo tipo de reactividad está relacionado con la...
PROPIEDADES FISICAS Y ESPECTROSOPICAS
Propiedades físicas: Presenta una tensión anular de 114 KJ/mol. El momento dipolar es de 1.88 D
Datos espectroscópicos: Espectro UV: λ=171 nm.RMN: δH= 2.54, δC= 39.7
Propiedades ácido-base: Actúa como base protonándose en el oxígeno.
METODOS DE SINTESIS DEL OXIRANO
Ciclación intramolecular (Williamson intramolecular):Alcoholes halogenados en posición 2 ciclan en medios básicos formando oxiranos.
Mecanismo:
La primera etapa del mecanismo consiste en un equilibrio ácido - base que despotona el alcohol,generando un buen nucleófilo (alcóxido) que cicla en la segunda etapa mediante una SN2 intramolecular.
Epoxidación de alquenos: Los perácidos (MCPBA) reaccionan con alquenos formando oxiranos(epóxidos).
Mecanismo:
Epoxidación asimétrica de Sharples: Los alcoholes alílicos reaccionan de forma enantioselectiva con tetraisopropóxido de titanio, tert-butilhidroperóxido y (+) ó (-)tartrato de dietilo, para dar oxiranos.
Síntesis de Darzens: La reacción parte de ésteres halogenados en posición alfa, que forman enolatos en medio básico. La reacción del enolato de éster conaldehídos o cetonas, seguida de una SN2 intramolecular, produce oxiranos.
Mecanismo:
[1] Desprotonación de éster.
[2] Ataque nucleófilo del enolato de éster al carbonilo.
[3]Sustitución nucleófila intramolecular que genera el oxirano.
Síntesis de Corey (Iluros de azufre): Los iluros de azufre reaccionan con aldehídos o cetonas formando oxiranos.
[1] Ataque nucleófilo deliluro al carbonilo.
[2] Etapa de ciclación aprovechando la capacidad del azufe como grupo saliente.
El iluro de azufre se prepara por metilación del sulfuro de dimetilo seguido de tratamiento conbase fuerte
Reactividad del Oxirano
Los oxiranos actúan como bases de Lewis, protonándose sobre el oxígeno en medios ácidos. El segundo tipo de reactividad está relacionado con la...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.